4,6-二甲基嘧啶1-氧化物 | 14161-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二甲基嘧啶1-氧化物
• 英文名称: 4,6-dimethylpyrimidine 1-oxide
• 英文别名: 4,6-dimethylpyrimidine N-oxide；4,6-dimethyl-pyrimidine 1-oxide；4,6-Dimethyl-pyrimidin-1-oxid；4,6-Dimethylpyrimidine 1-oxid；4,6-Dimethylpyrimidine 1-oxyd；4,6-Dimethylpyrimidin-1-oxid；4,6-Dimethyl-1-oxidopyrimidin-1-ium
• CAS: 14161-42-3
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: OYBUMJJZANUIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基嘧啶1-氧化物 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过焓控制的亲核官能化对嘧啶进行 C2 选择性、官能团发散胺化

  摘要：

  杂芳胺的合成因其在小分子发现中的重要性而一直是有机化学中的一个重要课题。特别是，2-氨基嘧啶代表了一种在生物活性分子中普遍存在的高度特权结构基序，但通过直接功能化引入嘧啶 C2-N 键的一般策略是难以捉摸的。在这里，我们描述了一种用于位点选择性 C-H 官能化的合成平台，该平台提供嘧啶基亚胺盐中间体，然后可以原位转化为各种胺产物。基于机制的试剂设计允许嘧啶的 C2 选择性胺化，开辟了位点选择性杂芳基 C-H 官能化的新范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13373
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基嘧啶 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,6-二甲基嘧啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过焓控制的亲核官能化对嘧啶进行 C2 选择性、官能团发散胺化

  摘要：

  杂芳胺的合成因其在小分子发现中的重要性而一直是有机化学中的一个重要课题。特别是，2-氨基嘧啶代表了一种在生物活性分子中普遍存在的高度特权结构基序，但通过直接功能化引入嘧啶 C2-N 键的一般策略是难以捉摸的。在这里，我们描述了一种用于位点选择性 C-H 官能化的合成平台，该平台提供嘧啶基亚胺盐中间体，然后可以原位转化为各种胺产物。基于机制的试剂设计允许嘧啶的 C2 选择性胺化，开辟了位点选择性杂芳基 C-H 官能化的新范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13373

文献信息

• Transition metal complexes of diazine N-oxides
  作者：Carl J. Popp、Gregory D. Garlough

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80491-5

  日期：1981.1

  Metal complexes of pyrazine 1,4 dioxide, pyridazine N-oxide and 4,6-dimethylpyrimidine N-oxide with 3d transition metal perchlorates were synthesized. Transition metal chloride complexes of 4,6-dimethylpyrimidine N-oxide were also synthesized. The new complexes were characterized by elemental analysis, IR spectra, molar electrolytic conductance measurements, magnetic susceptibility measurements and

  3 d的吡嗪1,4二氧化物，哒嗪N-氧化物和4,6-二甲基嘧啶N-氧化物的金属配合物合成了过渡金属高氯酸盐。还合成了4，6-二甲基嘧啶N-氧化物的过渡金属氯化物配合物。通过元素分析，红外光谱，摩尔电导率测量，磁化率测量和电子光谱对新配合物进行了表征。化学计量学表明6-配位的配合物，除了铜和氯化物配合物是4-配位的。电导率测量表明，高氯酸根阴离子是不配位的，氯离子络合物含有配位的氯离子。发现在所有情况下，络合物均通过氧气配位。电子光谱用于计算配合物的10 Dq值。所发现的配体场强等于对取代的吡啶N-氧化物配合物测定的场强。pķ一个N-氧化物的值已经通过比较确定Δν NO液体和的Δν OH苯酚-配体复合物，以σ PyNO值吡啶N-氧化物。
• Studies on pyrimidine derivatives. VIII. Ring-cleavage reaction of 4,6-dimethylpyrimidine 1-oxide.
  作者：HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO、YUMI BANNAI、SHIGERU OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.26.3404

  日期：——

  Unlike quinoline and isoquinoline N-oxides, 4, 6-dimethylpyrimidine 1-oxide reacted with active methylene compounds such as malononitrile, ethyl cyanoacetate, and ethyl ethoxycarbonylacetimidate to give ring-opened products. In these cases, none of pyrimidine derivatives with a substituent at the 2-position were isolated. On the other hand, the pyrimidine 1-oxide was condensed with 5-amino-3-methyl-isoxazole to give 2-(5-amino-3-methyl-4-isoxazolyl)-4, 6-dimethylpyrimidine. Comparing these two reactions, the driving force of the ring-fission of the reaction intermediates was discussed.

  与喹啉和异喹啉 N-氧化物不同，4,6-二甲基嘧啶 1-氧化物与丙二腈、氰乙酸乙酯和乙氧羰基乙酰亚胺等活性亚甲基化合物发生反应，生成开环产物。在这些情况下，没有分离出 2 位上有取代基的嘧啶衍生物。另一方面，嘧啶 1-氧化物与 5-氨基-3-甲基异恶唑缩合，得到 2-（5-氨基-3-甲基-4-异恶唑基）-4, 6-二甲基嘧啶。对比这两个反应，讨论了反应中间体环裂变的驱动力。
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2832,2841
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Pyrimidine Derivatives; XXXVII.¹Synthesis of Pyrimidinecarbonitriles by Reaction of Pyrimidine<i>N</i>-Oxides with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Hiroshi Yamanaka、Sumiko Nishimura、Soh-ichi Kaneda、Takao Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1984-30932

  日期：——
• Yamanaka, Hiroshi; Ogawa, Shigeru; Konno, Shoetsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1526 - 1533
  作者：Yamanaka, Hiroshi、Ogawa, Shigeru、Konno, Shoetsu

  DOI：——

  日期：——