(S)-(-)-p-aminobenzhydrol | 101402-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-p-aminobenzhydrol
• 英文别名: (S)-(4-aminophenyl)(phenyl)methanol；(S)-(4-aminophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 101402-02-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MLALGQXFSSDNGB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  393.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-p-aminobenzhydrol 在 盐酸 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (alphaS)-4-氯-alpha-苯基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Configuration of some para-substituted benzhydrols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a049
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(4-nitrophenyl)(phenyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-(-)-p-aminobenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Configuration of some para-substituted benzhydrols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a049

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Enantioselective Diaryl Ketone Reductions
  作者：Matthew D. Truppo、David Pollard、Paul Devine

  DOI：10.1021/ol0627909

  日期：2007.1.1

  The synthesis of diarylmethanols via the reduction of a range of substituted benzophenone and benzoylpyridine derivatives with ketoreductase enzymes (KREDs) has afforded chiral products with high yield (>90%) and ee (up to >99%). Ortho, meta, and para substitutions with a variety of electron-donating, electron-withdrawing, and halogen groups were examined. Substitution at the ortho position and/or

  通过用酮还原酶（KREDs）还原一系列取代的二苯甲酮和苯甲酰基吡啶衍生物来合成二芳基甲醇，已得到具有高收率（> 90％）和ee（最高> 99％）的手性产物。考察了具有各种供电子，吸电子和卤素基团的邻位，间位和对位取代。与常规化学催化剂还原的情况一样，对于良好的选择性，不需要在邻位上取代和/或高度电子不对称的分子。[反应：请参见文字]。
• An enantiopure galactose oxidase model: synthesis of chiral amino alcohols through oxidative kinetic resolution catalyzed by a chiral copper complex
  作者：Sreedevi Mannam、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.013

  日期：2009.3

  An enantiopure galactose oxidase (GO) enzyme model has been synthesized from readily available (R)-BINAM and Cu(OTf)2, and the enantiopure GO model has been effectively used in situ as an efficient chiral catalyst for the synthesis of chiral amino alcohols through oxidative kinetic resolution (OKR), where molecular oxygen is used as the sole oxidant. Under the proposed catalytic conditions, both ortho-

  对映纯半乳糖氧化酶（GO）酶模型已从易于获得的（R）-BINAM和Cu（OTf）2合成，并且对映纯GO模型已有效地就地用作手性氨基醇合成的有效手性催化剂通过氧化动力学拆分（OKR），其中分子氧被用作唯一的氧化剂。在提出的催化条件下，通过氧化动力学拆分，对位和对位取代的氨基醇均具有良好至优异的对映体过量。
• WU, BIQI;MOSHER, H. S., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1904-1906
  作者：WU, BIQI、MOSHER, H. S.

  DOI：——

  日期：——
• Configuration of some para-substituted benzhydrols
  作者：Biqi Wu、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/jo00360a049

  日期：1986.5