5-phenyl-2H-chromen-2-one | 1190855-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 5-Phenylchromen-2-one；5-phenylchromen-2-one
• CAS: 1190855-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: MVZNUIYSRBRWCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 5-phenyl-2H-chromen-2-one 、 氰乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-（2-乙氧基-2-氧乙基）-6-苯基-4 H-亚甲基-3-羧酸乙酯（sHA 14-1）及其类似物的结构-活性关系和分子机理

  摘要：

  对当前疗法的多种耐药性的快速发展是癌症治疗中的主要障碍。因此，可以克服癌细胞中获得的耐药性的抗癌剂非常重要。以前，我们已经证明2-氨基-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-6-苯基-4 H-苯甲基-3-羧酸乙酯（5a，sHA 14-1）是乙基2的稳定类似物-氨基-6-溴-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4 H-苯甲基-3-羧酸盐（6，HA 14-1），减轻耐药性并与多种癌症协同作用白血病细胞的疗法。5a的结构活性关系（SAR）研究指导了乙基2-氨基-6-（3'，5'-二甲氧基苯基）-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-4的发展H - chromene -3-carboxylate（5q，CXL017），一种对多种血液学和实体瘤细胞具有低微摩尔细胞毒性的化合物。更令人兴奋的是，我们对喜树碱（CCRF-CEM / C2）和米托蒽醌（HL-60 / MX2）耐药癌细胞中的5q的研究突显了

  DOI：

  10.1021/jm9005059
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-羟基苯甲醛 在 三乙胺 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索 3,4-未取代香豆素作为硫氧还蛋白还原酶 1 抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  香豆素及其衍生物已成为药物发现领域有希望的候选者。虽然香豆素作为具有不同生物靶点的抗癌药物的活性已被彻底研究，但有关香豆素抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的潜力的报道仍然很少。我们专注于 3,4-未取代香豆素类似物的设计和合成，并在香豆素的第五至第八位上系统地引入取代基，从而可以进行明确的结构-活性关系分析。在获得的文库中，香豆素核心的第六位被芳族基团或环丙基取代被证明更加增强了活性。根据对接结果，具有大CF 3基团的大芳香族取代基以能够与催化TrxR1残基形成共价键的方式促进配体排列。我们的观察表明，一系列香豆素类似物对硫氧还蛋白还原酶 1 (TrxR1) 的活性取决于取代基的性质（大小和电子效应）和位置，更重要的是 -迈克尔受体功能的可及性。在体外基于细胞的测定中进一步检查了几种化合物（在 200 μM 浓度下对大鼠 TrxR1 酶具有至少 90% 的抑制作用），以评估对各种癌细胞系的细胞毒性作用。选择类似物

  DOI：

  10.1039/d3ob01522j

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187725A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with coumarin or a substituted coumarin compound.
• US9127092B2
  申请人：——

  公开号：US9127092B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• Structure−Activity Relationship and Molecular Mechanisms of Ethyl 2-Amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-phenyl-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate (sHA 14-1) and Its Analogues
  作者：Sonia G. Das、Jignesh M. Doshi、Defeng Tian、Sadiya N. Addo、Balasubramanian Srinivasan、David L. Hermanson、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm9005059

  日期：2009.10.8

  excitingly, our studies of 5q in camptothecin (CCRF-CEM/C2) and mitoxantrone (HL-60/MX2) resistant cancer cells highlight its ability to selectively kill drug-resistant cells over parent cancer cells. 5q inhibits tumor cell growth through the induction of apoptosis, with detailed mechanism of its selectivity toward drug-resistant cancer cells under investigation. These results suggest that 5q is a promising

  对当前疗法的多种耐药性的快速发展是癌症治疗中的主要障碍。因此，可以克服癌细胞中获得的耐药性的抗癌剂非常重要。以前，我们已经证明2-氨基-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-6-苯基-4 H-苯甲基-3-羧酸乙酯（5a，sHA 14-1）是乙基2的稳定类似物-氨基-6-溴-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4 H-苯甲基-3-羧酸盐（6，HA 14-1），减轻耐药性并与多种癌症协同作用白血病细胞的疗法。5a的结构活性关系（SAR）研究指导了乙基2-氨基-6-（3'，5'-二甲氧基苯基）-4-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-4的发展H - chromene -3-carboxylate（5q，CXL017），一种对多种血液学和实体瘤细胞具有低微摩尔细胞毒性的化合物。更令人兴奋的是，我们对喜树碱（CCRF-CEM / C2）和米托蒽醌（HL-60 / MX2）耐药癌细胞中的5q的研究突显了
• Exploration of 3,4-unsubstituted coumarins as thioredoxin reductase 1 inhibitors for cancer therapy
  作者：A. Nikitjuka、M. Ozola、L. Jackevica、R. Bobrovs、R. Žalubovskis

  DOI：10.1039/d3ob01522j

  日期：——

  electronic effect) and the position of the substituent and more importantly – the accessibility of the Michael acceptor functionality. Several compounds (with at least 90% inhibition of the rat TrxR1 enzyme at 200 μM concentration) were further examined in in vitro cell-based assays to assess the cytotoxic effects on various cancer cell lines. The analogue 6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-chromen-2-one

  香豆素及其衍生物已成为药物发现领域有希望的候选者。虽然香豆素作为具有不同生物靶点的抗癌药物的活性已被彻底研究，但有关香豆素抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的潜力的报道仍然很少。我们专注于 3,4-未取代香豆素类似物的设计和合成，并在香豆素的第五至第八位上系统地引入取代基，从而可以进行明确的结构-活性关系分析。在获得的文库中，香豆素核心的第六位被芳族基团或环丙基取代被证明更加增强了活性。根据对接结果，具有大CF 3基团的大芳香族取代基以能够与催化TrxR1残基形成共价键的方式促进配体排列。我们的观察表明，一系列香豆素类似物对硫氧还蛋白还原酶 1 (TrxR1) 的活性取决于取代基的性质（大小和电子效应）和位置，更重要的是 -迈克尔受体功能的可及性。在体外基于细胞的测定中进一步检查了几种化合物（在 200 μM 浓度下对大鼠 TrxR1 酶具有至少 90% 的抑制作用），以评估对各种癌细胞系的细胞毒性作用。选择类似物