(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-ol | 284035-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-ol
• CAS: 284035-45-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: JXSMIVNTLYNDFD-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素的合成研究：C29–C44片段的合成†

  摘要：

  描述了海绵状大环内酯类的常见亚基C29–C44片段的会聚合成。合成的关键步骤是C-糖基化反应，该反应基于锂化的F-环砜与E-环醛的偶联，然后进行还原性脱磺酰化反应，以提供具有高立体选择性的E-F双（吡喃）。异头碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00383-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素的合成研究：C29–C44片段的合成†

  摘要：

  描述了海绵状大环内酯类的常见亚基C29–C44片段的会聚合成。合成的关键步骤是C-糖基化反应，该反应基于锂化的F-环砜与E-环醛的偶联，然后进行还原性脱磺酰化反应，以提供具有高立体选择性的E-F双（吡喃）。异头碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00383-x