(R_s, S_c)-4-phenyl-N-(2-chlorotetrafluoroethanesulfinyl)oxazolidin-2-one | 1262682-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R_s, S_c)-4-phenyl-N-(2-chlorotetrafluoroethanesulfinyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(R)-(2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfinyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1262682-98-3
• 化学式: C₁₁H₈ClF₄NO₃S
• 分子量: 345.702
• InChiKey: BCKSFFLKKGZLQB-IJSAXESFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_s, S_c)-4-phenyl-N-(2-chlorotetrafluoroethanesulfinyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(S)-2-chlorotetrafluoroethanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction

  摘要：

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。

  DOI：

  10.1039/c0ob00699h
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinyl chloride 、 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R_s, S_c)-4-phenyl-N-(2-chlorotetrafluoroethanesulfinyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多氟烷烃亚磺酰胺诱导的酮的一锅不对称还原胺化

  摘要：

  使用手性2-氯-1,1,2,2-四氟乙烷-1-亚磺酰胺作为辅助剂，在硼氢化钠存在下，实现了用于酮的不对称还原胺化的有效一锅法。芳族酮和脂族酮均反应良好，以良好的收率和优异的非对映选择性，得到相应的亚磺酰基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.01.019

文献信息

• The Synthesis and Strecker Reaction of 2-Chlorotetrafluoroethanesulfinyl Ketimines
  作者：Kai Yang、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/jo500008e

  日期：2014.4.4

  A series of 2-chlorotetrafluoroethanesulfinyl ketimines were prepared from 2-chlorotetrafluoroethanesulfinamide and ketones in high yields, and their Strecker reactions with TMSCN have been investigated. High yields and excellent diastereoselectivities were achieved in the presence of a catalytic amount of CsF under mild conditions. The six-membered chairlike models were proposed to account for the high stereoselective Strecker reaction.
• Optically Pure Polyfluoroalkanesulfinamides: Synthesis and Application as Promising and Monitorable Chiral Auxiliaries
  作者：Li-Juan Liu、Ling-Jun Chen、Peng Li、Xiao-Bo Li、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/jo200119x

  日期：2011.6.3

  Efficient synthesis of enantiopure polyfluoroalkanesulfinamides (PFSAs) has been achieved. Their application as novel chiral auxiliaries with an electron-withdrawing and F-19 NMR monitorable polyfluoroalkyl group was initially demonstrated in an asymmetric Strecker reaction under mild conditions.