2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinyl chloride
• 英文别名: 2-chlorotetrafluoroethanesulfinyl chloride
• 化学式: C₂Cl₂F₄OS
• 分子量: 218.987
• InChiKey: FFDUVAQBETVNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinyl chloride 在 六甲基二硅氮烷 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用多氟亚磺酰基作为辅助基团通过Pd催化的CH烯烃化反应合成不含NH的1,4-二氢异喹啉-3（2H）-。

  摘要：

  开发了具有自裂解2-氯四氟乙基亚磺酰基（-SOCF 2 CF 2 Cl）助剂的Pd（II）催化的芳基CH键的烯化。在反应混合物中，将烯烃化产物进行原位迈克尔加成反应，随后将助剂逐出，以提供不含NH的1,4-二氢异喹啉-3（2 H）-一产物。机理研究表明，辅助基团对于C–H活化至关重要，并且Na 2 CO 3和一种醇溶剂在促进多氟烷基亚磺酰基辅助剂的裂解中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01979
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorotetrafluoroethanesulfinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  溶液稳定的亚磺酸的合成与鉴定：全氟烷烃亚磺酸

  摘要：

  利用全氟烷基的强吸电子作用，通过Cope型消去相应的亚胺，首次合成了溶液稳定的全氟烷烃亚磺酸；这些酸通过 1H NMR、19F NMR、IR 光谱和质谱进行鉴定。捕获试剂用于捕获原位生成的次磺酸，这为这些氟化次磺酸的形成提供了进一步的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301563

文献信息

• Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction
  作者：Peng Li、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c0ob00699h

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction assisted by per(poly)fluoro-alkanesulfinamides is presented, providing a broad spectrum of highly functionalized piperidine derivatives with excellent endo/exo and facial diastereoselectivities. The electron-withdrawing perfluoroalkyl groups are crucial for the success of this reaction under mild conditions and facilitate monitoring the process and stereoselectivities of the reaction. The synthetic potential of these cycloadducts is also highlighted.

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。
• One-pot asymmetric reductive amination of ketones induced by polyfluoroalkanesulfinamide
  作者：Kai Yang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.01.019

  日期：2015.5

  Using chiral 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane-1-sulfinamide as the auxiliary, an efficient one-pot procedure for the asymmetric reductive amination of ketones was achieved in the presence of sodium borohydride. Both aromatic and aliphatic ketones reacted well to give the corresponding sulfinyl amides in good yields with excellent diastereoselectivities.

  使用手性2-氯-1,1,2,2-四氟乙烷-1-亚磺酰胺作为辅助剂，在硼氢化钠存在下，实现了用于酮的不对称还原胺化的有效一锅法。芳族酮和脂族酮均反应良好，以良好的收率和优异的非对映选择性，得到相应的亚磺酰基酰胺。
• Synthesis of α-alkynyl perfluoroalkyl sulfoxides by the reaction of terminal alkynes and perfluoroalkanesulfinyl chlorides
  作者：Qian Liu、Xiao-Bo Li、Min Jiang、Zhen-Jiang Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131994

  日期：2021.3

  The reaction of terminal alkynes with perfluoroalkanesulfinyl chlorides was achieved in the presence of n-BuLi/ZnCl2. A series of α-alkynyl perfluoroalkyl sulfoxides were synthesized for the first time in moderate to good yields via the nucleophilic substitution reaction of alkynylzinc chlorides formed in situ with perfluoroalkanesulfinyl chlorides.

  在存在n- BuLi / ZnCl 2的情况下，末端炔烃与全氟烷烃亚磺酰氯的反应得以实现。通过原位形成的炔基氯化锌与全氟烷烃亚磺酰氯的亲核取代反应，首次以中等至良好的收率合成了一系列α-炔基全氟烷基亚砜。
• Diastereoselectivity-switchable and regiospecific hetero Diels–Alder reaction of N-sulfinylper(poly)fluoroalkanesulfinamides with dienes
  作者：Xiao-Jin Wang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.022

  日期：2005.7

  reacted readily with dienes in methylene chloride at −78 °C to give the corresponding cycloadducts with complete regioselectivities and good diastereoselectivities. The diastereoselectivity of the reaction was switchable to the opposite under the catalysis of Lewis acids such as TiCl4 and SnCl4.

  N-亚磺酰基过（多）氟链亚磺酰胺在-78°C下容易与二烯在二氯甲烷中反应，得到具有完全区域选择性和良好的非对映选择性的相应环加合物。在路易斯酸如TiCl 4和SnCl 4的催化下，反应的非对映选择性可转换为相反的值。
• Synthesis of γ-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C(sp³)–H Olefination Using a Self-Cleaving Polyfluoroethylsulfinyl Directing Group
  作者：Nan-Qi Shao、Yu-Hao Chen、Chen Li、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00326

  日期：2020.9.18

  A monodentate directing group, 2-chlorotetrafluoroethylsulfinylmide (-NHSOCF2CF2Cl), for inert C(sp3)–H bond activation is reported. This directing group shows efficient ability in Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H olefination. The desired olefination products undergo subsequent Michael addition and in situ expulsion of the auxiliary to provide the free NH γ-lactam products. Preliminary mechanistic studies

  据报道，用于惰性C（sp 3）-H键活化的单齿导向基团2-氯四氟乙基亚磺酰亚胺（-NHSOCF 2 CF 2 Cl）。该指导基团在Pd（II）催化的C（sp 3）–H烯化反应中显示出有效的能力。所需的烯烃化产物随后进行迈克尔加成反应并就地排出助剂以提供游离的NHγ-内酰胺产物。初步的机理研究表明，辅助基团对于C（sp 3）–H激活至关重要。