N-benzylidenepropylamine N-oxide | 173849-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidenepropylamine N-oxide
• 英文别名: 1-phenyl-N-propylmethanimine oxide
• CAS: 173849-46-2；902169-38-4；52189-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BGZRZYIWYXENIJ-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-hexenoyl]-2-oxazolidinone 、 N-benzylidenepropylamine N-oxide 在 ytterbium(III) triflate 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以4%的产率得到3-((3R,4R,5S)-3-Phenyl-2,5-dipropyl-isoxazolidine-4-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镧系元素催化的硝酮与烯烃的内和对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  Yb（OTf）3或Sc（OTf）3催化烯烃与硝酮的1,3-偶极环加成反应，可高产率，高选择性地产生异恶唑烷。催化剂Yb（OTf）3在反应中引起高达94％de的高内选择性，而Sc（OTf）3显示出最高的速率加速。事实证明，Yb（OTf）3和Sc（OTf）3催化的反应的转化率和内选择性都取决于所添加分子筛的数量和类型。Yb（OTf）3或Sc（OTf）催化的一系列烯烃与硝酮的1,3-偶极环加成反应中不同手性配体的应用3已被研究并发现，高内-selectivities和的ee是高达73％可通过使用的Yb（OTF）获得的3和2,6-双[4（S） -异丙基-2-恶唑烷-2-基]吡啶（PyBOX）为手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10048-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-propylidene(phenyl)methanamine oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzylidenepropylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代羟胺不对称氧化汞（II）的区域化学

  摘要：

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00904-0

文献信息

• Regioselective Synthesis of Nitrones by Decarboxylative Oxidation of<i>N</i>-Alkyl-<i>α</i>-amino Acids and Application to the Synthesis of 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：Hiroaki Ohtake、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2737

  日期：1999.12

  were prepared by catalytic oxidation of the corresponding chiral pyrrolidines in a regioselective manner. These chiral cyclic nitrones, 17 and 45 are versatile intermediates for the synthesis of optically active nitrogen heterocycles, since stereoselective additions of carbon nucleophiles to these chiral nitrones can be readily performed. Typically, ZnI2-mediated addition of ketene t-butyldimethylsilyl

  在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸，区域选择性地以良好的产率得到硝酮。使用该方法，实现了（R）-和（S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-吡咯啉N-氧化物（（R）-17a和（S）-17a）的立体发散合成。此外，(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉N-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式。这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体，因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上。通常，ZnI2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29a) 与 (R)-17a 的加成得到顺式加合物，(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(cis-30)。相比之下，将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17a 中得到
• Access to Nitrones from Amines via Electrocatalysis at Room Temperature
  作者：Gaurav Shukla、Dhananjay Yadav、Saurabh Singh、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.202200188

  日期：2022.6.21

  synthesis of nitrones from bench stable amines has been developed under constant current electrolysis at room temperature, rendering metal and external oxidant-free protocol in an alkaline medium. The electrocatalysis steps of reported strategy involve anodic oxidation of benzyl amines followed by cathodic reduction of nitro-functional group in an undivided cell affording functional nitrones. The robustness

  在室温下恒流电解下开发了一种用于从台式稳定的胺合成硝酮的自启动电氧化方案，在碱性介质中呈现无金属和外部氧化剂的方案。报道的策略的电催化步骤涉及苄胺的阳极氧化，然后在提供功能性硝酮的未分裂电池中对硝基官能团进行阴极还原。耐受底物范围、无氧化剂条件和操作友好的程序反映了电催化的稳健性。此外，循环伏安法和控制实验研究也支持碱性介质中的电化学过程。
• Tungstate-Catalyzed Decarboxylative Oxidation of N-Alkyl-.alpha.-amino Acids: An Efficient Method for Regioselective Synthesis of Nitrones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Hiroaki Ohtake

  DOI：10.1021/jo00100a016

  日期：1994.10

  The tungstate-catalyzed oxidation of N-alkyl-alpha-amino acids with hydrogen peroxide under phase-transfer conditions gives the corresponding nitrones in satisfactory yield.
• Transition-metal catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions between alkenes and nitrones
  作者：Kurt V. Gothelf、Karl Anker Joergensen

  DOI：10.1021/jo00098a029

  日期：1994.9

  A transition-metal-catalyze denantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between alkenes and nitrones has been developed employing 10 mol % of a chiral titanium catalyst generated in situ from Ti(i-OPr)(2)Cl-2 and chiral diols. Diastereofacial discrimination in favor of the exo isomer was achieved in up to a 95:5 ratio. Isoxazolidines with an optical purity of up to 62% ee are obtained from this reaction. By precipitation of a racemate of one of the isoxazolidines an optical purity of >95% ee is obtained.
• STAMM H.; STEUDLE H., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 5, 647-650
  作者：STAMM H.、 STEUDLE H.

  DOI：——

  日期：——