tert-butyl (2R,4R)-2-(4-bromo-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-4-[3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoyloxy]pyrrolidine-1-carboxylate | 536976-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,4R)-2-(4-bromo-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-4-[3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoyloxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 536976-78-0
• 化学式: C₃₁H₄₀BrNO₈
• 分子量: 634.564
• InChiKey: QGTMRAGUBQLERI-VSPQQOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4R)-2-(4-bromo-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-4-[3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoyloxy]pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-amphorogynine A
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成一种新的吡咯嗪核生物碱，安非他命A

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00070-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-(3-Bromo-1-methoxycarbonyl-propyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,4R)-2-(4-bromo-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-4-[3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoyloxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成一种新的吡咯嗪核生物碱，安非他命A

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00070-4

文献信息

• First total synthesis of a new pyrrolizidine alkaloid, amphorogynine A
  作者：Hidemi Yoda、Takahisa Egawa、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00070-4

  日期：2003.2

  An efficient and stereodefined strategy is described for the first asymmetric synthesis of a new type of pyrrolizidine alkaloids, amphorogynine A and its 1-epi-isomer. The key 2,4-disubstituted pyrrolidine ring was constructed by elaboration of the chiral lactam derivative incorporating the d-malic acid-derived skeleton through asymmetric cis-allylation of the functionalized allysilane.

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。