(3R,11aR)-11a-butyl-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one | 1136077-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3R,11aR)-11a-butyl-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one
• 英文别名: (3R,11aR)-11a-butyl-3-phenyl-2,3,6,11-tetrahydro-[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5-one
• CAS: 1136077-54-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: QEMORQGQSGGXEF-RBBKRZOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,11aR)-11a-butyl-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到(R)-2-[(S)-2-butyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-取代四氢-3-苯并吖庚因的不对称合成及其亲和到σ 1个受体

  摘要：

  描述了对映体纯的2-取代的四氢-3-苯并ze庚因的非常短的不对称合成。首先，合成3-苯基-2,3,11,11a-四氢[1,3]恶唑并[2,3- b ] [3]苯并ze庚因-5（6 H）-酮3a - d和4a - d。的缩合2-（2-氧代）苯基乙酸1A - d与（[R）-phenylglycinol（2）。除11a-苯基衍生物3d / 4d（比例为91：9）外，非对映体11a-烷基衍生物3a - c / 4a - c的比例差不多是50:50。通过NOE实验以及X射线晶体结构分析证明了在11a位新形成的手性中心的构型。恶唑并[2,3-的减少b ] [3]苯并吖庚因5（6 ħ） -酮的反式- 3和顺式- 4与的AlCl 3 /的LiAlH 4（1：3）发生了与配置的保留，并且得到2,3-二取代的四氢-3-苯并ze庚因10和11。在最后一步中，从10和11中除去N-（2-羟基-1-苯乙基）残基通过

  DOI：

  10.1021/jo900087e
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-oxohexyl)phenyl]acetic acid 、 D-苯甘氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到(3R,11aS)-11a-butyl-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-取代四氢-3-苯并吖庚因的不对称合成及其亲和到σ 1个受体

  摘要：

  描述了对映体纯的2-取代的四氢-3-苯并ze庚因的非常短的不对称合成。首先，合成3-苯基-2,3,11,11a-四氢[1,3]恶唑并[2,3- b ] [3]苯并ze庚因-5（6 H）-酮3a - d和4a - d。的缩合2-（2-氧代）苯基乙酸1A - d与（[R）-phenylglycinol（2）。除11a-苯基衍生物3d / 4d（比例为91：9）外，非对映体11a-烷基衍生物3a - c / 4a - c的比例差不多是50:50。通过NOE实验以及X射线晶体结构分析证明了在11a位新形成的手性中心的构型。恶唑并[2,3-的减少b ] [3]苯并吖庚因5（6 ħ） -酮的反式- 3和顺式- 4与的AlCl 3 /的LiAlH 4（1：3）发生了与配置的保留，并且得到2,3-二取代的四氢-3-苯并ze庚因10和11。在最后一步中，从10和11中除去N-（2-羟基-1-苯乙基）残基通过

  DOI：

  10.1021/jo900087e

文献信息

• Asymmetric synthesis and σ receptor affinity of enantiomerically pure 1,4-disubstituted tetrahydro-1H-3-benzazepines
  作者：Syed Masood Husain、Marie Theres Heim、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.017

  日期：2009.7

  A very short (three steps) asymmetric synthesis of enantiomerically pure 1,4-disubstituted tetrahydro-1H-3-benzazepines 14 has been elaborated upon, starting from the trans- and cis-configured 11a-substituted 3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b]-[3]-benzazepin-5(6H)-ones 6 and 7. The stereoisomerically pure lactams 6 and 7 were benzylated to give 6-benzyl-substituted products 8 and 9.

  非常短的（三步）不对称对映体纯的1,4-二取代四氢-1的合成ħ -3-苯并吖庚因14已被详细阐述，从起始的反式-和顺-型11a的取代的3-苯基-2,3- ，11，11a-四氢[1，3]恶唑并[2，3- b ]-[3] -苯并ze庚因-5（6 H）-一个6和7。将立体异构纯的内酰胺6和7苄基化，得到6-苄基取代的产物8和9。NOE实验显示反苄基残基和11a-位残基的-构型表明苄基化反应的立体化学受11a-位的立体中心控制。用AlCl 3 / LiAlH 4（1/3）还原苄基化的三环苯并内酰胺8和9，得到1,3,4-三取代的3-苯并pine庚因12和13，它们立体选择性地形成并保留构型。最后，通过氢解裂解去除N-（2-羟基-1-苯乙基）残基，形成对映体纯的1,4-二取代的3-苯并ze庚因14。的σ 1，σ 2对映体纯3-苯并ze庚因14和eNT - 14的NMDA受体亲和力已在竞争性受体结合研究中进行了研究。丁基衍生物ENT