3-methyl-4-nitro-N-pyridin-2-ylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-N-pyridin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: ZSYCLZRMNVOJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitro-N-pyridin-2-ylbenzamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-amino-3-methyl-N-pyridin-2-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新系列含脲基苯甲酰胺衍生物作为 sEH 抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的药理抑制作用可减轻炎症和疼痛。在此，我们描述了一系列新合成的具有三叉戟形骨架的 sEH 抑制剂。密集的结构修饰导致化合物B15被鉴定为有效的 sEH 抑制剂，IC 50值为 0.03 ± 0.01 nM。此外，化合物B15在人肝微粒体中表现出令人满意的代谢稳定性，半衰期为 197 分钟。在角叉菜胶诱导的炎症性疼痛大鼠模型中，化合物B15与t -AUCB 和塞来昔布相比表现出更好的治疗效果，这证明了其作为抗炎剂缓解疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128805
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-甲基-4-硝基苯甲酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methyl-4-nitro-N-pyridin-2-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新系列含脲基苯甲酰胺衍生物作为 sEH 抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的药理抑制作用可减轻炎症和疼痛。在此，我们描述了一系列新合成的具有三叉戟形骨架的 sEH 抑制剂。密集的结构修饰导致化合物B15被鉴定为有效的 sEH 抑制剂，IC 50值为 0.03 ± 0.01 nM。此外，化合物B15在人肝微粒体中表现出令人满意的代谢稳定性，半衰期为 197 分钟。在角叉菜胶诱导的炎症性疼痛大鼠模型中，化合物B15与t -AUCB 和塞来昔布相比表现出更好的治疗效果，这证明了其作为抗炎剂缓解疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128805

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new series of benzamide derivatives containing urea moiety as sEH inhibitors
  作者：Ye Tian、Shuo Li、Peiyao Yang、Xiaolu Su、Jialu Liu、Xuening Lv、Kuan Dong、Ting Yang、Meibo Duan、Guangda Hu、Hao Yue、Yanping Sun、Yongjun Sun、Huimin Zhang、Zhidian Du、Zhenyu Miao、Minghui Tong、Yunlei Hou、Zibin Gao、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128805

  日期：2022.8

  soluble epoxide hydrolase (sEH) was shown to reduce inflammation and pain. Herein, we described a series of newly synthesized sEH inhibitors with the trident-shaped skeleton. Intensive structural modifications led to the identification of compound B15 as a potent sEH inhibitor with an IC50 value of 0.03 ± 0.01 nM. Furthermore, compound B15 showed satisfactory metabolic stability in human liver microsomes

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的药理抑制作用可减轻炎症和疼痛。在此，我们描述了一系列新合成的具有三叉戟形骨架的 sEH 抑制剂。密集的结构修饰导致化合物B15被鉴定为有效的 sEH 抑制剂，IC 50值为 0.03 ± 0.01 nM。此外，化合物B15在人肝微粒体中表现出令人满意的代谢稳定性，半衰期为 197 分钟。在角叉菜胶诱导的炎症性疼痛大鼠模型中，化合物B15与t -AUCB 和塞来昔布相比表现出更好的治疗效果，这证明了其作为抗炎剂缓解疼痛的潜力。