4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 324.788
• InChiKey: XXQDFXQVFCAUKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cu(II) 催化 N-炔丙基腙氨环化生成取代吡唑啉

  摘要：

  据报道，在敞口烧瓶条件下，通过分子内 C-N 键形成，铜 (II) 催化从容易获得的N-炔丙基腙合成取代吡唑啉的有效路线。N-酰基和N-甲苯磺酰基取代的吡唑啉已以中等至优异的产率制备。使用核磁共振、高分辨率质谱 (HRMS) 和哈米特分析进行的机理研究表明，Cu(II) 催化剂通常充当路易斯酸，通过环化形成亚胺离子中间体，在水解时提供所需的吡唑啉。利用这种反应方法还合成了一种黄体酮受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01848
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯-1-磺酰肼 、 4-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到4-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(II) 催化 N-炔丙基腙氨环化生成取代吡唑啉

  摘要：

  据报道，在敞口烧瓶条件下，通过分子内 C-N 键形成，铜 (II) 催化从容易获得的N-炔丙基腙合成取代吡唑啉的有效路线。N-酰基和N-甲苯磺酰基取代的吡唑啉已以中等至优异的产率制备。使用核磁共振、高分辨率质谱 (HRMS) 和哈米特分析进行的机理研究表明，Cu(II) 催化剂通常充当路易斯酸，通过环化形成亚胺离子中间体，在水解时提供所需的吡唑啉。利用这种反应方法还合成了一种黄体酮受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01848

文献信息

• Palladium-catalyzed three-component tandem reaction of sulfonyl hydrazones, aryl iodides and allenes: highly stereoselective synthesis of (Z)-α-hydroxymethyl allylic sulfones
  作者：Yunlei Hou、Qi Shen、Liangyu Zhu、Yufei Han、Yanfang Zhao、Mingze Qin、Ping Gong

  DOI：10.1039/c7ra08208h

  日期：——

  Sulfonyl hydrazones have been identified as an excellent sulfonyl anion surrogate in the base and Pd0-catalyzed three-component tandem reaction with aryl iodides and allenes for the synthesis of functionalized allylic sulfones. By forming a stabilized six-membered palladacycle intermediate, the reaction led to the desired higher substituted allylic sulfones with excellent Z selectivities and high yields

  磺酰hydr已被确认为是在碱和Pd 0催化的三组分串联反应中与芳基碘化物和丙二烯反应的极佳磺酰基阴离子替代品，用于合成功能化的烯丙基砜。通过形成稳定的六元Palladacycle中间体，该反应产生了所需的具有优异的Z选择性和高收率的较高取代的烯丙基砜。
• Cu(II)-Catalyzed Aminocyclization of <i>N</i>-Propargyl Hydrazones to Substituted Pyrazolines
  作者：Yogesh Brijwashi Sharma、Debosmita Das、Murali Mohan Guru

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01848

  日期：2023.12.1

  under open flask conditions via intramolecular C–N bond formation. N-acyl and N-tosyl-substituted pyrazolines have been prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic investigations using NMR, high-resolution mass spectrometry (HRMS), and Hammett analyses suggest that the Cu(II) catalyst generally acts as a Lewis acid to form an iminium-ion intermediate via cyclization, which afforded the desired

  据报道，在敞口烧瓶条件下，通过分子内 C-N 键形成，铜 (II) 催化从容易获得的N-炔丙基腙合成取代吡唑啉的有效路线。N-酰基和N-甲苯磺酰基取代的吡唑啉已以中等至优异的产率制备。使用核磁共振、高分辨率质谱 (HRMS) 和哈米特分析进行的机理研究表明，Cu(II) 催化剂通常充当路易斯酸，通过环化形成亚胺离子中间体，在水解时提供所需的吡唑啉。利用这种反应方法还合成了一种黄体酮受体拮抗剂。