3-methyl-2-(4-methylbenzenesulfoxy)-4,5-methylenedioxybenzaldehyde | 628717-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-methylbenzenesulfoxy)-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
• 英文别名: (6-Formyl-4-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 628717-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆S
• 分子量: 334.35
• InChiKey: ABQOQHGFXPJBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4-methylbenzenesulfoxy)-4,5-methylenedioxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (Z)-1-isopropyloxycarbonyl-6-(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-3-[3-methyl-2-(4-methylbenzenesulfoxy)-4,5-methylenedioxyphenylidene]-4-phenylmethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidins的合成方法。第2部分。制备在两个苯环中均具有特征性取代基的二十碳四烯粉的ABCDE环系统。

  摘要：

  基于我们的模型研究，描述了先进的ABCDE环系统（24c）的合成，该系统在ecteinascidin海洋天然产物的两个苯环中均具有特征性取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.821
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 6-羟基-7-甲基-1,3-苯并二噁唑-5-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.2%的产率得到3-methyl-2-(4-methylbenzenesulfoxy)-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidins的合成方法。第2部分。制备在两个苯环中均具有特征性取代基的二十碳四烯粉的ABCDE环系统。

  摘要：

  基于我们的模型研究，描述了先进的ABCDE环系统（24c）的合成，该系统在ecteinascidin海洋天然产物的两个苯环中均具有特征性取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.821

文献信息

• Construction of the Pentacyclic Core and Formal Total Synthesis of (<i>rac</i> )-Renieramycin T
  作者：Shinya Kimura、Naoki Saito

  DOI：10.1002/open.201800112

  日期：2018.10

  formal total synthesis of the antitumor marine natural product (rac)‐renieramycin T, which possesses a characteristic ecteinascidin‐type A ring in the renieramycin–saframycin core skeleton, was elaborated. The key steps in the synthesis of (rac)‐renieramycin T are a modified Pictet–Spengler cyclization of dialkylated oxomalonate derivatives and decarboxylation via a monocarboxylic acid derivative followed

  详细阐述了抗肿瘤海洋天然产物（ rac ）-雷尼尔霉素 T的正式全合成，该化合物在雷尼尔霉素 - 沙弗霉素核心骨架中具有特征性的海鞘素 A 型环。( rac )-雷尼尔霉素 T合成的关键步骤是二烷基化丙二酸衍生物的改进 Pictet-Spengler 环化，以及通过一元羧酸衍生物脱羧，然后对烯醇中间体进行立体控制质子化。使用了我们之前合成雷尼尔霉素T时的关键中间体，并从已知的哌嗪-2,5-二酮衍生物经过21步完成了正式合成。
• Synthetic Approaches toward Ecteinascidins. Part 2. Preparation of the ABCDE Ring System of Ecteinascidins Having Characteristic Substituents in Both Benzene Rings
  作者：Naoki Saito、Ryu-ichi Seki、Noriko Kameyama、Rie Sugimoto、Akinori Kubo

  DOI：10.1248/cpb.51.821

  日期：——

  A synthesis of an advanced ABCDE ring system (24c) having characteristic substituents in both benzene rings of ecteinascidin marine natural products is described based on our model studies.

  基于我们的模型研究，描述了先进的ABCDE环系统（24c）的合成，该系统在ecteinascidin海洋天然产物的两个苯环中均具有特征性取代基。