1-(2-methylprop-2-en-1-yl)-2-phenyl-1H-1,3-benzodiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-methylprop-2-en-1-yl)-2-phenyl-1H-1,3-benzodiazole
• 英文别名: 1-(2-methylprop-2-enyl)-2-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• mdl: MFCD02859122
• 分子量: 248.327
• InChiKey: JGDKHNHZZKSRBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-(2-methylprop-2-en-1-yl)-2-phenyl-1H-1,3-benzodiazole 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55 %的产率得到S-(2-methyl-3-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propyl) 3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  从原料化学品和元素硫直接合成硫酯

  摘要：

  开发一种温和的、原子和步骤经济的催化策略，直接从现成的商品化学品中有效地产生增值分子是有机合成的中心目标。在这种情况下，用于碳硫（C-S）键构建的硫醇-烯点击化学已在药物和功能材料的合成中得到广泛应用。相比之下，碳-碳多重键的选择性羰基硫基自由基加成仍然不发达。在此，我们通过直接光催化氢原子转移，通过原料醛、烯烃或炔烃和元素硫的三组分偶联，报道了基于羰基硫基自由基的硫酯合成。该方法代表了传统的基于硫醇的亲核取代的正交策略，并表现出非常广泛的底物范围，从简单的商品化学品（如乙烯和乙炔）到复杂的药物分子。该协议可以很容易地扩展到硫内酯、低聚物/聚合物和硫代酸的合成。它的合成效用已通过药物依索莫德的两步合成得到证明。机理研究表明，使用元素硫来捕获酰基自由基在热力学和动力学上都是有利的，说明它在合成含硫分子方面具有巨大潜力。该协议可以很容易地扩展到硫内酯、低聚物/聚合物和硫代酸的合成。它的合成效用

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13157
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-methylprop-2-en-1-yl)-2-phenyl-1H-1,3-benzodiazole
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of 5-trifluoroethyl dihydrobenzimidazo[2,1-a] isoquinolines from pendent unactivated alkenes via radical relay

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154410

文献信息

• 4‐Nitroanisole Facilitates Proton Reduction: Visible Light‐Induced Oxidative Aryltrifluoromethylation of Alkenes with Hydrogen Evolution
  作者：Rui Kong、Tingfeng Fu、Ruihan Yang、Danna Chen、Deqiang Liang、Ying Dong、Weili Li、Baoling Wang

  DOI：10.1002/cctc.202100304

  日期：2021.6.18

  6-dihydrobenzoimidazo[2,1-a]isoquinolines, benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, under mild and metal- and oxidant-free conditions with a good functional-group tolerance. Extensive mechanistic investigations revealed that p-nitroanisole (p-NA) does not react with the photocatalyst directly as an oxidant, but rather activates HFIP via proton-coupled electron transfer (PCET)

  提出了一种互补的氧化光催化策略。在 4-硝基苯甲醚存在下，作为质子源的六氟异丙醇 (HFIP) 被激活并增强了质子光还原，从而使烯烃和 CF 3 SO 2 Na（Langlois 试剂）发生一系列环化芳基三氟甲基化反应并放出氢。这样的协议是通用的，因为活化和未活化的烯烃都可以用作底物，提供各种含CF 3的杂环，例如二氢吲哚、二氢吲哚-2-酮、3,4-二氢异喹啉-1-酮、5、 6-二氢苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉、苯并咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-6(5 H)-ones 和 1,2,3,4-四氢异喹啉，在温和且不含金属和氧化剂的条件下，具有良好的官能团耐受性。广泛的机理研究表明，对硝基苯甲醚( p- NA) 不作为氧化剂直接与光催化剂反应，而是通过质子耦合电子转移 (PCET) 激活 HFIP 并清除一些还原质子以改善质子光还原。
• Photoredox/nickel dual-catalysis-enabled synthesis of N-heterocycles from alkyl chlorides and alkenes
  作者：Xuege Yang、Lou Shi、Ruoyu Qin、Minglin Tao、Qin Feng、Xiao-Yong Chang、Qiaowen Chang、Deqiang Liang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113806

  日期：2024.1

  A photoredox/nickel dual catalysis is presented for the construction of several kinds of useful nitrogen-containing heterocycles. This protocol is regioselective and features a broad substrate scope. It provides a direct access to nitrogen-containing heterocycles by reacting alkyl chlorides with readily available activated and unactivated alkenes. Moreover, this protocol can be easily scalable to a

  提出了光氧化还原/镍双重催化用于构建几种有用的含氮杂环。该协议具有区域选择性，并具有广泛的底物范围。它通过使烷基氯与容易获得的活化和未活化的烯烃反应，提供了直接获得含氮杂环的方法。此外，该协议可以轻松扩展到克级，并且使用太阳光作为光源是可行的。机理研究表明能量转移途径参与催化过程。
• Photoredox streamlines electrocatalysis: photoelectrosynthesis of polycyclic pyrimidin-4-ones through carbocyclization of unactivated alkenes with malonates
  作者：Minglin Tao、Qin Feng、Kaixing Gong、Xuege Yang、Lou Shi、Qiaowen Chang、Deqiang Liang

  DOI：10.1039/d4gc00352g

  日期：——

  base hybrid system for the synthesis of polycyclic pyrimidin-4-ones through dehydrogenative carbocyclization of unactivated alkenes with simple malonates under very mild and external-oxidant-free conditions. The reaction exhibits a good functional-group tolerance and is amenable for a gram-scale synthesis, and the sunlight could serve as the light source. Mechanistic studies suggest that the synergistic

  多环嘧啶-4-一合成和丙二酸酯脱氢偶联通常需要氧化还原剂、高温、大量过渡金属盐和/或强酸/强碱条件，而有前景的光电催化反应模式有限。我们在此提出了一种新的光电催化模式和电解-光催化-布朗斯台德碱杂化系统，用于在非常温和和无外部氧化剂的条件下通过未活化的烯烃与简单丙二酸酯的脱氢碳环化合成多环嘧啶-4-酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，适合克级合成，并且可以作为光源。机理研究表明，光和电的协同效应源于Ir(ppy) 3的氧化猝灭光催化循环对活性电化学中间体的快速锚定。
• Metal-free synthesis of 5-alkylated dihydrobenzimidazo[2,1-a]isoquinolines from pendent unactivated alkenes via double C–H functionalizations
  作者：Mai Zhang、Xiao-Jing Tian、Yi-Han Gao、Ying Wen、Ting Xiao、Zhao-Yuan Yu、Jiang-Sheng Li、Zhi-Wei Li、Wei-Dong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133510

  日期：2023.7