5-叔丁基-2-甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-甲醛 | 817172-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-叔丁基-2-甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-甲醛
• 英文名称: 5-Tert-butyl-2-methyl-4-nitropyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 817172-31-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD03788954
• 分子量: 211.221
• InChiKey: JRNHTVSDVAZTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基-2-甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-甲醛 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-Amino-3-t-butyl-1-methylpyrazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A highly effective one-pot synthesis of quinolines from o-nitroarylcarbaldehydes

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅法Friedländer喹啉合成方法，使用廉价的试剂。在催化量的HCl（水溶液）存在下，用铁将邻硝基苯甲醛还原为邻氨基苯甲醛，随后与醛或酮进行原位缩合，以高产率（66-100%）形成单取代或双取代的喹啉。

  DOI：

  10.1039/b613775j

文献信息

• One-Pot Friedländer Quinoline Synthesis: Scope and Limitations
  作者：An-Hu Li、David Beard、Heather Coate、Ayako Honda、Mridula Kadalbajoo、Andrew Kleinberg、Radoslaw Laufer、Kristen Mulvihill、Anthony Nigro、Pawan Rastogi、Dan Sherman、Kam Siu、Arno Steinig、Ti Wang、Doug Werner、Andrew Crew、Mark Mulvihill

  DOI：10.1055/s-0029-1218701

  日期：2010.5

  effective one-pot Friedländer quinoline synthesis from o-nitroarylcarbaldehydes and ketones or aldehydes was developed and the scope and limitations of the method were examined. The o-nitroarylcarbaldehydes were reduced to o-aminoarylcarbaldehydes with iron in the presence of a catalytic amount of aqueous hydrochloric acid; the amino compounds were then condensed in situ with ketones or aldehydes to form

  开发了一种由邻硝基芳基甲醛和酮或醛合成的高效一锅弗里德兰德喹啉，并研究了该方法的范围和局限性。在催化量的盐酸水溶液存在下，用铁将邻硝基芳基甲醛醛还原为邻氨基芳基甲醛醛。然后将氨基化合物与酮或醛原位缩合，分别形成单取代或双取代的喹啉，收率优良至优异（58-100％）。 喹啉-缩合-杂环-醛-酮