ethyl 2-(2-nitro-1H-pyrrol-1-yl)acetate | 16849-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-nitro-1H-pyrrol-1-yl)acetate
• 英文别名: α-<2-Nitro-pyrrolyl-(1)>-essigsaeure-ethylester；(2-nitro-pyrrol-1-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-nitro-1H-pyrrole-1-acetate；ethyl 2-(2-nitropyrrol-1-yl)acetate
• CAS: 16849-18-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: PMKVZCVJJQYCPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1H-吡咯 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-(2-nitro-1H-pyrrol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型2-硝基吡咯衍生物的合成及抗克氏锥虫生物学评价

  摘要：

  美洲人类锥虫病，称为南美锥虫病，由T. cruzi原生动物感染引起，是一个重大的公共卫生问题，拉丁美洲每年约有 7000 人死亡。作为寻找涉及硝基杂环的新的和安全的抗克氏锥虫衍生物的一部分，我们在此报告了十种 1-取代的 2-硝基吡咯化合物的合成及其生物学评价。在优化阶段之后，使用收敛合成方法从 2-硝基吡咯起始产物分两步获得这些新的最终化合物。所有设计的导数都遵循 Lipinski 的五法则。对 CHO 细胞的细胞毒性评估显示没有明显的细胞毒性，除了化合物3 (CC 50= 24.3 µM）。化合物18似乎显示出对T. cruzi细胞内无鞭毛体形式的活性 (EC 50 = 3.6 ± 1.8 µM) 和对 vero 宿主细胞的良好选择性。不幸的是，与参考药物（硝呋莫司）相比，该化合物18的最大效果不足。较长时间的治疗是否可以消除所有寄生虫仍有待探索。

  DOI：

  10.3390/molecules27072163

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR SELECTIVE IMAGING AND/OR ABLATION<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'IMAGERIE ET/OU L'ABLATION SÉLECTIVES
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2014007650A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates generally to compounds and methods for imaging and/or selective ablation of nitroreductase-expressing cells and/or biological agents. More particularly, although not exclusively, the invention provides compounds that are selectively metabolised by bacterial nitroreductases and are substantially insensitive to metabolism under oxic or hypoxic conditions by human nitroreductase enzymes.

  本发明涉及一般化合物和方法，用于成像和/或选择性消融硝基还原酶表达细胞和/或生物制剂。更具体地，尽管不是唯一的，本发明提供了一些选择性被细菌硝基还原酶代谢并且在氧化或缺氧条件下对人体硝基还原酶酶不敏感的化合物。
• Compounds And Methods For Selective Imaging And/Or Ablation
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US20150010474A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates generally to compounds and methods for imaging and/or selective ablation of nitroreductase-expressing cells and/or biological agents. More particularly, although not exclusively, the invention provides compounds that are selectively metabolised by bacterial nitroreductases and are substantially insensitive to metabolism under oxic or hypoxic conditions by human nitroreductase enzymes.

  本发明涉及化合物和方法，用于成像和/或选择性消融硝基还原酶表达的细胞和/或生物制剂。更具体地说，虽然不仅限于此，本发明提供的化合物被细菌硝基还原酶选择性代谢，且在人类硝基还原酶酶下氧化或缺氧条件下代谢相对不敏感。