3,4,5-Trimethoxy-benzoic acid tert-butyl ester | 211429-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxy-benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 211429-78-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• mdl: MFCD09953104
• 分子量: 268.31
• InChiKey: HMCQOJANOGVMFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Trimethoxy-benzoic acid tert-butyl ester 在 碘 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘作为温和高效的催化剂对叔丁酯在乙腈中的化学选择性水解

  摘要：

  描述了一种使用分子碘作为催化剂水解叔丁酯的简单，温和有效的方法。酸不稳定的保护基团，例如N -Boc，OBn，OAc和双键在反应条件下是相容的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.011
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 叔丁醇 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4,5-Trimethoxy-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  锌促进酰氯与醇酯化的温和高效方法

  摘要：

  描述了在锌存在下各种酰氯与醇的酯化反应。叔丁酯和新戊酸酯的容易形成是该程序的额外重要性。

  DOI：

  10.1080/00397919808004286

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC DIAMINE DERIVATIVES AS ENT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCERS, AND COMBINATION THEREOF WITH ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAMINE MACROCYCLIQUE SERVANT D'INHIBITEURS D'ENT POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, ET LEUR COMBINAISON AVEC DES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ITEOS BELGIUM SA

  公开号：WO2021204896A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present invention relates to macrocyclic diamine derivatives of formula II, including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of the invention are inhibitors of ENT family transporter, especially of ENT1, and are useful as therapeutic compounds for the treatment of cancers. The invention also relates to the combined use of the macrocyclic diamine derivatives with an adenosine receptor antagonist, for the treatment of cancers.

  本发明涉及公式II的大环二胺衍生物，包括其药用可接受盐和溶剂合物。本发明的化合物是ENT家族转运体的抑制剂，特别是ENT1的抑制剂，并且可用作治疗癌症的治疗化合物。本发明还涉及将大环二胺衍生物与腺苷受体拮抗剂联合使用，用于治疗癌症。
• A new practical method for regioselective nucleophilic aromatic alkylation of ortho- or para-methoxy-substituted aromatic esters with Grignard reagents
  作者：Tomoyuki Kojima、Takeshi Ohishi、Izumi Yamamoto、Tatsuomi Matsuoka、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02330-3

  日期：2001.2

  A new practical method for the regioselective nucleophilic aromatic alkylation of o- or p-methoxy-substituted aromatic carboxylic acids via their triethylcarbinyl ester derivatives by conducting the reactions with alkyl/aryl Grignard reagents in toluene has been developed.

  通过在甲苯中与烷基/芳基格氏试剂进行反应，开发了一种新的实用方法，用于邻或对甲氧基取代的芳族羧酸经其三乙基羰基酯衍生物的区域选择性亲核芳族烷基化。
• Manganese‐catalyzed Dehydrogenation of Amido Alcohols with Liberation of Hydrogen for the Synthesis of Oxazoles
  作者：Max Leinert、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/cctc.202301042

  日期：2023.11.22

  The synthesis of oxazoles from abundantly and diversely available and inexpensive starting materials such as esters and amino alcohols is reported. Our reaction proceeds via liberation of hydrogen and a molecular manganese catalyst mediates it most efficiently. All oxazole derivatives reported, except the screening substrate and an application, are novel compounds indicating the difficulties associated

  据报道，由丰富多样且廉价的起始材料（例如酯和氨基醇）合成恶唑。我们的反应通过释放氢气进行，而分子锰催化剂最有效地介导它。除筛选底物和应用外，所有报道的恶唑衍生物都是新化合物，表明选择性芳基化和烷基化恶唑的合成存在困难。
• 10.1039/d4sc04011b
  作者：Assani, Nadhrata、Delfau, Ludivine、Smits, Preslav、Redon, Sebastien、Kabri, Youssef、Tomas-Mendivil, Eder、Vanelle, Patrice、Martin, David、Broggi, Julie

  DOI：10.1039/d4sc04011b

  日期：——

  Catalytic amounts of 1,3-di(methyl)imidazole-2-ylidene, one of the simplest and most prototypical N-heterocyclic carbenes, can up-convert aldehydes into powerful stoichiometric sources of electrons (Super Electron Donors) for reductive transformations of iodoaryls (Ered < −2 V). In particular, the hydroarylation of 1,1′-diarylethylenes, which may require high temperatures and inherently generate stoichiometric

  催化量的 1,3-二（甲基）咪唑-2-亚基（最简单和最具原型的 N-杂环卡宾之一）可以将醛上转换为强大的化学计量电子源（超级电子供体），用于碘芳基的还原转化（ E红色< −2 V）。特别是，1,1'-二芳基乙烯的加氢芳基化可能需要高温并固有地产生化学计量量的氧化废物，但在室温下进行，同时形成作为氧化副产物的酯。
• Chemoselective hydrolysis of tert-butyl esters in acetonitrile using molecular iodine as a mild and efficient catalyst
  作者：J.S. Yadav、E. Balanarsaiah、S. Raghavendra、M. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.011

  日期：2006.7

  A simple, mild and efficient method for the hydrolysis of tert-butyl esters using molecular iodine as a catalyst is described. Acid labile protecting groups, such as N-Boc, OBn, OAc and double bonds, are compatible under the reaction conditions.

  描述了一种使用分子碘作为催化剂水解叔丁酯的简单，温和有效的方法。酸不稳定的保护基团，例如N -Boc，OBn，OAc和双键在反应条件下是相容的。