3-methoxy-2-(4'-nitrobenzyloxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(4'-nitrobenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-2-[(4-nitrobenzyl)oxy]benzaldehyde；3-methoxy-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• mdl: MFCD03722579
• 分子量: 287.272
• InChiKey: YVKDAGZZAWTWNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(4'-nitrobenzyloxy)benzaldehyde 、 2-(4'-fluorophenyl)-5-methoxybenzo[b]furan 生成 5-methoxy-2-(4-nitrophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Isotopically-labeled benzofuran compounds as imaging agents for amyloidogenic proteins

  摘要：

  提供至少含有以下可检测标记的苯并呋喃化合物：131I、123I、124I、125I、76Br、75Br、18F、19F、11C、13C、14C和3H，作为用于检测脑淀粉样沉积物以及与系统性或局部淀粉样病变相关的其他淀粉样肽的淀粉样成像剂。此外，这些化合物还可用于确定患有临床混淆的痴呆症状或轻度认知障碍的患者是否患有阿尔茨海默病。这些化合物还可作为监测抗淀粉样病变治疗疗效的替代标记。

  公开号：

  US08138360B2
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 对硝基溴化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到3-methoxy-2-(4'-nitrobenzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, spectroscopic and crystallographic characterizations of 4-nitrobenzyloxy derivatives and benzofurans from ortho-substituted benzaldehydes and 4-nitrobenzyl bromide

  摘要：

  通过 4-硝基溴化苄与 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香兰素）、2-羟基-3-甲氧基苯甲醛（邻香兰素）和 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的反应，制备了一系列苄氧基苯甲醛衍生物（1-3）。当反应时间较长时，正羟基醛与 4-硝基溴化苄反应可得到苯并呋喃衍生物（4 和 5）。三种苄氧基苯甲醛衍生物（1-3）与 2-氨基甲基呋喃（糠胺）发生缩合反应，生成了新的亚胺化合物（6-8）。这些醛（1-3）、苯并呋喃衍生物（4 和 5）和亚胺化合物（6-8）的结构已通过元素分析、红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 以及质谱得到确认。化合物 4-6 的固态结构是通过单晶 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9618-6

文献信息

• Static phase transfer catalysis for Williamson reactions: Pickering interfacial catalysis
  作者：Qianqiang Zhao、Xiao Zhao、Hui Peng、Yang Liu、Lihui Yang、Jie Sun、Lei Yang、Yifeng Shen

  DOI：10.1039/c9cy00620f

  日期：——

  ion-pairs can also enter the first layer. These modified silica particles are arranged at the interface of the aqueous phase and the oil phase, and the adsorbed DTA+ can transfer phenolate anion to catalyze the PTC reaction. Tetrabutylammonium bromide (TBAB) can be used as a cocatalyst to enhance the catalytic reaction. The conversion rate of benzyl bromide derivatives reached more than 90% within the

  PIckering界面催化（PIC）系统被认为是设计高效静态双相催化反应的创新平台。在这项研究中，构建了具有高催化活性的静态PIC系统，用于Williamson反应的相转移催化系统。用阳离子表面活性剂DTAB（十二烷基三甲基溴化铵）改性的二氧化硅颗粒用作PIckering乳化剂，并构建稳定的PIckering乳液。乳液的液滴尺寸为21μm，并且在将乳液静置24小时后未观察到尺寸和分布的变化。由于DTA +在二氧化硅颗粒和酚酸根阴离子之间的竞争性吸附，因此第二层DTA +吸附在改性颗粒上的离子与酚酸根阴离子成对，离子对也可以进入第一层。这些改性的二氧化硅颗粒排列在水相和油相的界面，吸附的DTA +可以转移酚盐阴离子以催化PTC反应。可以将四丁基溴化铵（TBAB）用作助催化剂来增强催化反应。在PIC系统中，苄基溴衍生物的转化率达到90％以上，证明了其在工业合成中的潜在应用。
• Isotopically-Labeled Benzofuran Compounds as Imaging Agents for Amyloidogenic Proteins
  申请人：Klunk William E.

  公开号：US20080274058A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Benzofuran compounds which contain at least one detectable label selected from the group consisting of 131 I, 123 I, 124 I, 125 I, 76 Br, 75 Br, 18 F, 19 F, 11 C, 13 C, 14 C and 3 H are provided as amyloid imaging agents for detecting brain amyloid deposits as well as other amyloidogenic peptides associated with systemic or localized amyloidosis. Additionally, the compounds are useful for determining if patients, presenting with clinically confusing cases of dementia or presenting with mild cognitive impairment, have Alzheimer's disease. The compounds are additionally useful as surrogate markers for monitoring the efficacy of anti-amyloidosis therapies.

  提供了含有至少一种可检测标记的苯并呋喃类化合物，所述可检测标记选自131I、123I、124I、125I、76Br、75Br、18F、19F、11C、13C、14C和3H，作为淀粉样蛋白成像剂，用于检测脑淀粉样沉积物以及与全身或局部淀粉样变性相关的其他淀粉样肽。此外，这些化合物可用于确定患有临床混淆的痴呆症状或轻度认知障碍的患者是否患有阿尔茨海默病。这些化合物还可用作监测抗淀粉样变性治疗疗效的代用标记。
• ISOTOPICALLY-LABELED BENZOFURAN COMPOUNDS AS IMAGING AGENTS FOR AMYLOIDOGENIC PROTEINS
  申请人：KLUNK William E.

  公开号：US20120148494A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Benzofuran compounds which contain at least one detectable label selected from the group consisting of 131 I, 123 I, 124 I, 76 Br, 75 Br, 18 F, 19 F, 11 C, 13 C, 14 C and 3 H are provided as amyloid imaging agents for detecting brain amyloid deposits as well as other amyloidogenic peptides associated with systemic or localized amyloidosis. Additionally, the compounds are useful for determining if patients, presenting with clinically confusing cases of dementia or presenting with mild cognitive impairment, have Alzheimer's disease. The compounds are additionally useful as surrogate markers for monitoring the efficacy of anti-amyloidosis therapies.

  提供至少含有以下可检测标记中的一个的苯并呋喃化合物，所述标记包括131I、123I、124I、76Br、75Br、18F、19F、11C、13C、14C和3H，作为用于检测脑淀粉样沉积物以及与系统性或局部淀粉样病变相关的其他淀粉样肽的淀粉样成像剂。此外，这些化合物可用于确定患有阿尔茨海默病的患者，这些患者表现出临床上令人困惑的痴呆症状或轻度认知障碍。这些化合物还可用作监测抗淀粉样病治疗的有效性的替代标志物。