5-叔丁基-N-(3,4-二氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺 | 879131-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-叔丁基-N-(3,4-二氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺
• 英文名称: 5-tert-butyl-N-(3,4-dichlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 879131-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl₂N₃O
• 分子量: 324.21
• InChiKey: ZTEMAJYUYBLQIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  374.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-吡嗪-2-羧酸叔丁酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-叔丁基-N-(3,4-二氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代的吡嗪甲酰胺：合成和生物学评价

  摘要：

  一些取代的吡嗪-2-羧酸（吡嗪-2-羧酸、6-氯吡嗪-2-羧酸、5-叔丁基吡嗪-2-羧酸或5-叔丁基-6-氯吡嗪-2-羧酸）与各种环取代的氨基噻唑或苯胺产生一系列酰胺。介绍了 30 种新制备的化合物的合成、分析和光谱数据。讨论了化学结构与所评价化合物的抗分枝杆菌、抗真菌和光合作用抑制活性之间的构效关系。16-18 取代的吡嗪羧酸的 3,5-溴-4-羟基苯基衍生物对结核分枝杆菌 H(37)Rv 的活性最高（54-72% 抑制）。5-叔丁基-6-氯-N-（4-甲基-1,3-噻唑-2-基）吡嗪-2-甲酰胺对须癣毛癣菌（测试的最敏感的真菌菌株）具有最高的抗真菌作用(8, MIC = 31.25 微摩尔 x mL(-1))。在菠菜分子 2006 中，11,243 个叶绿体中最有效的氧析出速率抑制剂是化合物 5-叔丁基-6-氯-N-(5-溴-2-羟基苯基)-吡嗪-2-甲酰胺 (27, IC( 50) =

  DOI：

  10.3390/11040242

文献信息

• Substituted Pyrazinecarboxamides: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Martin Dolezal、Lukas Palek、Jarmila Vinsova、Vladimir Buchta、Josef Jampilek、Katarina Kralova

  DOI：10.3390/11040242

  日期：——

  Condensation of the corresponding chlorides of some substituted pyrazine-2-carboxylic acids (pyrazine-2-carboxylic acid, 6-chloropyrazine-2-carboxylic acid, 5-tert-butylpyrazine-2-carboxylic acid or 5-tert-butyl-6-chloropyrazine-2-carboxylic acid) with various ring-substituted aminothiazoles or anilines yielded a series of amides. The syntheses, analytical and spectroscopic data of thirty newly prepared

  一些取代的吡嗪-2-羧酸（吡嗪-2-羧酸、6-氯吡嗪-2-羧酸、5-叔丁基吡嗪-2-羧酸或5-叔丁基-6-氯吡嗪-2-羧酸）与各种环取代的氨基噻唑或苯胺产生一系列酰胺。介绍了 30 种新制备的化合物的合成、分析和光谱数据。讨论了化学结构与所评价化合物的抗分枝杆菌、抗真菌和光合作用抑制活性之间的构效关系。16-18 取代的吡嗪羧酸的 3,5-溴-4-羟基苯基衍生物对结核分枝杆菌 H(37)Rv 的活性最高（54-72% 抑制）。5-叔丁基-6-氯-N-（4-甲基-1,3-噻唑-2-基）吡嗪-2-甲酰胺对须癣毛癣菌（测试的最敏感的真菌菌株）具有最高的抗真菌作用(8, MIC = 31.25 微摩尔 x mL(-1))。在菠菜分子 2006 中，11,243 个叶绿体中最有效的氧析出速率抑制剂是化合物 5-叔丁基-6-氯-N-(5-溴-2-羟基苯基)-吡嗪-2-甲酰胺 (27, IC( 50) =
• Synthesis, Antimycobacterial, Antifungal and Photosynthesis-Inhibiting Activity of Chlorinated N-phenylpyrazine-2-carboxamides †
  作者：Martin Dolezal、Jan Zitko、Zdenek Osicka、Jiri Kunes、Marcela Vejsova、Vladimir Buchta、Jiri Dohnal、Josef Jampilek、Katarina Kralova

  DOI：10.3390/molecules15128567

  日期：——

  prepared compounds were characterized and evaluated for their antimycobacterial and antifungal activity, and for their ability to inhibit photosynthetic electron transport (PET). 6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide manifested the highest activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv (65% inhibition at 6.25 μg/mL). The highest antifungal effect against Trichophyton mentagrophytes

  通过取代吡嗪羧酸的氯化物与环取代（氯）苯胺的缩合，合成了一系列具有 -CONH- 连接基团连接吡嗪和苯环的 16 种吡嗪酰胺类似物。对制备的化合物进行表征并评估其抗分枝杆菌和抗真菌活性，以及​​抑制光合电子传递 (PET) 的能力。6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide 对结核分枝杆菌菌株 H37Rv 表现出最高的活性（6.25 μg/mL 时抑制率为 65%）。6-氯-5-叔丁基-N-(3,4-二氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺对须癣毛癣菌（测试的最敏感的真菌菌株）具有最高的抗真菌作用（MIC=62.5 μmol/L） . 6-氯-5-叔丁基-N-(4-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺在菠菜叶绿体 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中表现出最高的 PET 抑制作用 (IC50=43.0 μmol/L)。对于所有化合物，讨论了所