methyl 1-(2-chlorobenzoyl)-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-chlorobenzoyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-chlorobenzoyl)indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: BOTSZWMOQYWXOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-chlorobenzoyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚直接光诱导还原 Heck 环化有效制备多环吲哚啉基化合物

  摘要：

  C(sp 2 )–Cl 键的光诱导断裂是有机合成中一种颇具吸引力的合成工具，但通常需要使用强紫外光、光催化剂和/或光敏剂。本文描述了使用 UVA/蓝色 LED 的直接光诱导氯芳烃活化，其可用于吲哚的还原赫克环化，并且无需使用光催化剂或光敏剂。所检测的吲哚化合物显示室温磷光。该光化学反应可耐受一系列官能团，包括酯、醇、酰胺、氰基和烯烃（27 个实例，产率 50-88%），可用于制备多环化合物并以中等至良好的速度进行天然产物类似物的官能化。产量。包括时间分辨吸收光谱在内的机理实验支持吲哚底物和 DIPEA 之间的光诱导电子转移，并在光诱导脱芳构化反应中形成自由基中间体。

  DOI：

  10.1039/d1sc04258k