1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-benzylethanimine N-oxide | 114371-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-benzylethanimine N-oxide
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-(phenylmethyl)ethanimine N-oxide；N-benzyl-1-(4-fluorophenyl)-2-imidazol-1-ylethanimine oxide
• CAS: 114371-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O
• 分子量: 309.343
• InChiKey: DHXTVXSULHMDKX-RELWKKBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-benzylethanimine N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到cis-3-(4-fluorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-5-phenyl-2-(phenylmethyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂的研究。23.新的取代的3，5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新的取代的3,5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物（15-30）的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成通过α-取代的酮硝酮与适当的苯乙烯前体的1，3-偶极环加成反应完成。当在固体琼脂培养物中进行体外测试时，这些化合物对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌，尤其是毛癣菌和小孢子菌，絮状表皮菌和恒星假丝酵母具有非常有效的抗真菌活性。烟曲霉和白色念珠菌的体外活性中等至强。总体而言，两个双（4-氯苯基）类似物18和19是最有效的体外化合物，其MIC值介于0.2和7.0微克/毫升之间，与酮康唑的0.2-20.0微克/ mL相比，后者在所有测定中均用作阳性标准。当在大鼠阴道念珠菌病模型中进行体内测试时，衍生物18尽管与对照组相比显示出显着的抗真菌活性，但其效果不如酮康唑。标题3，5-取代的异恶唑烷化合物代表一类新型的有效抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00118a027
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 1-(4-氟苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)-乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-benzylethanimine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂的研究。23.新的取代的3，5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新的取代的3,5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物（15-30）的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成通过α-取代的酮硝酮与适当的苯乙烯前体的1，3-偶极环加成反应完成。当在固体琼脂培养物中进行体外测试时，这些化合物对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌，尤其是毛癣菌和小孢子菌，絮状表皮菌和恒星假丝酵母具有非常有效的抗真菌活性。烟曲霉和白色念珠菌的体外活性中等至强。总体而言，两个双（4-氯苯基）类似物18和19是最有效的体外化合物，其MIC值介于0.2和7.0微克/毫升之间，与酮康唑的0.2-20.0微克/ mL相比，后者在所有测定中均用作阳性标准。当在大鼠阴道念珠菌病模型中进行体内测试时，衍生物18尽管与对照组相比显示出显着的抗真菌活性，但其效果不如酮康唑。标题3，5-取代的异恶唑烷化合物代表一类新型的有效抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00118a027

文献信息

• Alpha-substituted ketonitrone derivatives
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04803282A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  .alpha.-Substituted ketonitrone derivatives containing substitutents selected from hydrogen, phenyl, substituted phenyl, naphythyl, furan, thiopen, imidazolylmethyl and triazolylmethyl are useful as intermediates for the preparation of biologically active isoxazolidine compounds.

  含有从氢、苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、咪唑甲基和三唑甲基中选择的取代基的.alpha.-取代酮亚胺衍生物可用作制备生物活性异氧杂环丙烷化合物的中间体。
• 5-substituted-3-phenyl-3-[1H-imidazol-1-ylmethyl) or
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04749793A1

  公开（公告）日：1988-06-07

  5-Substituted-3-phenyl-3-[1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)]-2-benzylisoxazolidines are useful as antifungal agents.

  5-取代-3-苯基-3-[1H-咪唑-1-基甲基)或(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)]-2-苯甲酰异噁唑啉可用作抗真菌剂。
• Novel Alpha-substituted Ketonitrone derivatives
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0257289A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  a-Substituted ketonitrone derivatives containing substituents selected from hydrogen, phenyl, substituted phenyl, naphthyl, furan, thiophen, imidazolylmethyl and triazolylmethyl are useful as intermediates for the preparation of biologically active isoxazolidine compounds.

  a-取代酮衍生物含有选自氢、苯基、取代苯基、萘基、呋喃、噻吩、咪唑甲基和三唑甲基的取代基，可用作制备具有生物活性的异噁唑烷化合物的中间体。
• US4749793A
  申请人：——

  公开号：US4749793A

  公开（公告）日：1988-06-07
• US4803282A
  申请人：——

  公开号：US4803282A

  公开（公告）日：1989-02-07