(+/-)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl biphenyl-4-carboxylate | 1363792-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl biphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: [1-(4-Fluorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethyl] 4-phenylbenzoate；[1-(4-fluorophenyl)-2-imidazol-1-ylethyl] 4-phenylbenzoate
• CAS: 1363792-12-4；1363792-25-9；1363792-26-0
• 化学式: C₂₄H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 386.425
• InChiKey: PAKOONUBMFWMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl biphenyl-4-carboxylate 在 Chiralcel OD column 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (-)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl biphenyl-4-carboxylate 、 (-)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的2-（1 H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列新的2-（1 H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇芳香族酯和氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们对白色念珠菌和非白色念珠菌菌株的抗真菌活性。芳族联苯酯衍生物6a – c比参考化合物氟康唑更具活性。图6c具有1.7±1.4微克mL的MIC平均值-1 VS白色念珠菌和1.9±2.0微克毫升-1 VS非白色念珠菌物种菌株。6a，b的外消旋混合物纯化得到纯的对映体。（-）异构体的活性最高是（+）异构体的500倍。（-）- 6a和（-）- 6b的活性比氟康唑对C的活性高30到90倍。krusei菌株。 6a – c的外消旋体对人单核细胞系（U937）的细胞毒性较低，其中6a的CC 50大于128μgmL -1。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.034
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的2-（1 H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列新的2-（1 H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇芳香族酯和氨基甲酸酯衍生物，并评估了它们对白色念珠菌和非白色念珠菌菌株的抗真菌活性。芳族联苯酯衍生物6a – c比参考化合物氟康唑更具活性。图6c具有1.7±1.4微克mL的MIC平均值-1 VS白色念珠菌和1.9±2.0微克毫升-1 VS非白色念珠菌物种菌株。6a，b的外消旋混合物纯化得到纯的对映体。（-）异构体的活性最高是（+）异构体的500倍。（-）- 6a和（-）- 6b的活性比氟康唑对C的活性高30到90倍。krusei菌株。 6a – c的外消旋体对人单核细胞系（U937）的细胞毒性较低，其中6a的CC 50大于128μgmL -1。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.034

文献信息

• In vitro screening of 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanol derivatives as antiprotozoal agents and docking studies on Trypanosoma cruzi CYP51
  作者：Daniela De Vita、Francesca Moraca、Claudio Zamperini、Fabiana Pandolfi、Roberto Di Santo、An Matheeussen、Louis Maes、Silvano Tortorella、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.028

  日期：2016.5

  of many parasite protozoa, such as Trypanosoma and Leishmania species, thus representing a valuable drug target for the treatment of Kinetoplastid diseases. A set of azole-based compounds selected from an in-house compound library was in vitro screened against different human protozoan parasites. Several compounds showed selective activity against Trypanosoma cruzi, with compound 7 being the most active

  甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）是一种参与许多寄生虫原生动物（如锥虫和利什曼原虫）的存活和致病性的关键酶，因此代表了治疗运动质体疾病的重要药物靶标。从内部化合物库中选出的一组基于唑的化合物在体外针对不同的人类原生动物寄生虫进行了筛选。几种化合物显示出对克氏锥虫的选择性活性，其中化合物7的活性最高（IC 50 = 40 nM）。考虑到此处报道的化合物与已知的CYP51抑制剂之间的结构相似性，进行了分子对接研究，以评估其与原生动物靶标的结合并合理化生物学活性数据。