5-叠氮基-4-氯-2H-哒嗪-3-酮 | 40175-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-叠氮基-4-氯-2H-哒嗪-3-酮
• 中文别名: 5-叠氮基-4-氯-3（2H）-哒嗪酮
• 英文名称: 5-azido-4-chloropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-azido-5-chloropyridazin-6-one；5-Azido-4-chloro-3(2H)-pyridazinone；4-azido-5-chloro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 40175-80-2
• 化学式: C₄H₂ClN₅O
• 分子量: 171.546
• InChiKey: NSPQISUNCJYZIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基-4-氯-2H-哒嗪-3-酮 在 copper(I) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-azido-4-chloro-2-nitropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-Nitration of Secondary Amines with 4-Chloro-5-methoxy-2-nitropyridazin-3-one

  摘要：

  N-Nitration of 4-chloro-5-substituted-pyridazin-3-one with copper nitrate trihydrate in acetic anhydride gave the corresponding 4-chloro-2-nitro-5-substituted-pyridazin-3-one. 4-Chloro-5-alkoxy-2-nitropyridazin-3-ones such as 5-methoxy (2b) and 5-ethoxy (2d) derivatives showed excellent nitro group transfer potentiality. N-Nitration of some secondary amines with 2b gave the corresponding N-nitramines under mild neutral condition in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo0301503
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到5-叠氮基-4-氯-2H-哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氯哒嗪-6-一的直接官能化

  摘要：

  用一些亲核试剂在7种溶剂中对4,5-二氯哒嗪-6-一个分子进行直接官能化，得到区域选择性的5-卤代-4-取代的哒嗪-6-作为主要产物。4，5-二氯哒嗪-6-1与2-巯基嘧啶（2当量）的反应也得到4，5-二（嘧啶-2-基硫烷基）哒嗪-6-1为主要产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360413

文献信息

• Effective esterification of carboxylic acids using (6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)phosphoric acid diethyl ester as novel coupling agents
  作者：Ju-Eun Won、Ho-Kyun Kim、Jeum-Jong Kim、Heong-Seup Yim、Min-Jung Kim、Seung-Beom Kang、Hyun-A. Chung、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.011

  日期：2007.12

  (6-Oxo-6H-pyridazin-1-yl)phosphoric acid diethyl esters (3) are efficient and selective coupling agents for equimolar esterification of carboxylic acids and alcohols. Esterification of aliphatic and aromatic carboxylic acids with aliphatic and aromatic alcohols using 3 afforded the corresponding esters chemoselectively in good to excellent yield.

  （6-氧代-6 H-哒嗪-1-基）磷酸二乙酯（3）是用于羧酸和醇的等摩尔酯化的有效且选择性的偶联剂。使用3将脂族和芳族羧酸与脂族和芳族醇酯化，以良好或优异的收率化学选择性地提供了相应的酯。
• Dehalogenation of 1-methyl-5-halo-4-substituted-pyridazin-6-ones
  作者：Deok-Heon Kweon、Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570350407

  日期：1998.7

  In order to confirm the regiochemistry for the functionalization of 1-(1,1-dibromo-2-oxopropyl)-4,5-dihalopyridazin-6-ones, the dehalogenation of 1-methyl-5-halo-4-substituted-pyridazin-6-ones using Pd/C and hydrogen was carried out. The results of the title reaction are reported.

  为了确认1-（1,1-二溴-2-氧丙基）-4,5-二卤代哒嗪-6-的功能化的区域化学，将1-甲基-5-卤代-4-取代的哒嗪脱卤使用Pd / C和氢气进行了-6次反应。报告了标题反应的结果。
• Retro-Ene reaction.<b>VI.</b>Functionalization of 4,5-dihalopyridazin-6-ones using 1-acetyloxymethyl-4,5-dihalopyridazin-6-ones as the 1-O, 3-N, 5-O ene-adduct
  作者：Hyun-A Chung、Young-Jin Kang、Deok-Heon Kweon、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570360213

  日期：1999.3

  Functionalization of 1-acetyloxymethyl-4,5-dihalopyridazin-6-ones via retro-ene reaction with some nucleophiles gave regioselectively only 5-halo-4-substitutedpyridazin-6-ones.

  通过与某些亲核试剂的逆向烯反应，将1-乙酰氧基甲基-4,5-二卤代哒嗪-6-官能化，仅在区域上选择性地仅产生5-卤代-4-取代的哒嗪-6-。
• Functionalization of 4,5-dihalopyridazin-6-ones using 1-(1,1-dibromo-2-oxopropyl) derivatives
  作者：Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Deok-Heon Kweon、Su-Dong Cho、Sang-Gyeong Lee、Sung-Kyu Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570350317

  日期：1998.5

  Functionalization of 4,5-dihalopyridazin-6-ones using 1-(1,1-dibromo-2-oxopropyl)-4,5-dihalopyridazin-6-ones with some nucleophiles gave regioselectively only 5-halo-4-substituted-pyridazin-6-ones.

  使用1-（1,1-二溴-2-氧丙基）-4,5-二卤代哒嗪-6-酮与一些亲核试剂对4,5-二卤代哒嗪-6-酮进行功能化仅选择性地产生5-卤代-4-取代的哒嗪-6个
• Retro-ene reaction. V. Functionalization of 4,5-dihalopyridazin-6-ones using 1-hydroxymethyl-4,5-dihalopyridazin-6-ones as 1-0, 3-n, 5-0 ene-adducts
  作者：Hyun-A Chung、Young-Jin Kang、Joo-Wha Chung、Su-Dong Cho、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570360142

  日期：1999.1

  Functionalization of 1-hydroxymethyl-4,5-dihalopyridazin-6-ones via a retro-ene reaction with some nucleophiles gave regioselectively only 5-halo-4-substitutedpyridazin-6-ones.

  通过与某些亲核试剂的逆向烯反应，将1-羟甲基-4,5-二卤代哒嗪-6-官能化，仅在区域上选择性地仅产生5-卤代-4-取代的哒嗪-6-。