4-amino-2-(phenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-amino-2-(phenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-2-phenyl-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile；4-Amino-2-phenyl-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile；4-amino-2-phenyl-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅
• 分子量: 287.324
• InChiKey: RMNIKBISMJKQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(phenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到4-amino-2-(phenyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基-[1,2-a]苯并咪唑及其嘧啶类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  2-氨基苯并咪唑，丙二腈与芳基或杂芳基醛之间的多组分缩合用于合成4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基-[1,2-a]苯并咪唑。另外，开发了合成相应的嘧啶基-[2，1-a]苯并咪唑衍生物的新方法。这些合成用于制备4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑及其相应的嘧啶基-[2,1-a]苯并咪唑衍生物的文库。然后针对胰腺和乳腺癌细胞系测试了该化合物库。发现许多化合物具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1460-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 high surface area magnesium oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-2-(phenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基苯并咪唑与乙基-α的[3 + 3]原子组合化学合成4-氧代-2-芳基-4,10-二氢嘧啶[1,2-a] [1,3]苯并咪唑-3-基氰化物氰基氨基甲酸

  摘要：

  4-氧代-2-芳基- 4,10-二氢嘧啶的化学选择性合成[1,2一个] [1,3]苯并咪唑-3-基从2-氨基苯并咪唑，醛和氰基乙酸乙酯三组分反应的氰化物通过报告了[3 + 3]原子的组合。在常规加热条件下，还研究了不同的碱催化剂，例如乙酸钠，三乙胺和氧化镁MgO对产物收率的影响。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.640

文献信息

• Design, synthesis, and application of 1H-imidazol-3-ium trinitromethanide {[HIMI]C(NO2)3} as a recyclable nanostructured ionic liquid (NIL) catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles
  作者：Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso、Mehdi Kalhor、Yadollah Bayat、Asiye Asgari

  DOI：10.1007/s13738-018-1415-y

  日期：2018.10

  In this study, 1H-imidazol-3-ium trinitromethanide (1) [HIMI]C(NO2)3} as a green and recyclable catalyst based on nanostructure ionic liquid (NIL) was designed, synthesized, fully characterized by various analysis techniques, and applied as catalyst for the synthesis of 4-amino-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives via one-pot three-component condensation reaction

  在这项研究中，1个ħ咪唑-3-鎓trinitromethanide（1）[HIMI] C（NO 2）3 }作为基于纳米结构的离子液体（NIL）绿色和可回收催化剂设计，合成，完全表征通过各种分析技术，并用作合成4-氨基-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]的催化剂一锅三组分缩合反应合成]嘧啶-3-腈衍生物。在纯条件下，该反应可在50°C下与丙二腈和2-氨基苯并咪唑一起耐受醛上的大量供电子和吸电子取代基。所描述的反应与绿色化学学科兼容，并且它们的主要优点是反应时间短，产率高，产物分离简单和反应曲线干净。此外，可以使用EtOAc / H 2混合物在反应容器中轻松回收NIL催化剂（1）[HIMI] C（NO 2）3 }O（1：1），可连续四次重复使用，而催化活性无明显损失。本研究可以在合理设计，合成和应用纳米结构任务专用离子液体（NTSILs）的过程中为许多绿色目的开辟新的和有希望的见解。
• Mono- and Bis-Pyrimido[1,2-a]benzimidazoles: Alum Catalyzed Regioselective Three- or Pseudo Five-Component Reaction of 2-Aminobenzimidazole with Aldehyde and Malononitrile
  作者：Ali R. Karimi、Fahimeh Bayat

  DOI：10.2174/157017811799304368

  日期：2011.11.1

  A series of mono- and bis-pyrimido-[1,2-a]benzimidazole derivatives is synthesized by the regioselective multicomponent condensation reaction of aldehyde and malononitrile with 2-aminobenzimidazole in the presence of alum as a recyclable and efficient catalyst for this condensation.

  合成了一系列单取代和双取代的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑衍生物，采用区域选择性的多组分缩合反应，使用醛和乙腈与2-氨基苯并咪唑在铝作为可回收高效催化剂的条件下进行缩合反应。
• Three-component synthesis of 4-amino-2-aryl-2H-pyrimido-[1,2-b][1,3]benzazole-3-carbonitriles and 4H-pyrimido-[2,1-b][1,3]benzazoles in the presence of magnesium oxide and 12-tungstophosphoric acid as catalysts
  作者：H. Sheibani、M. Babaie

  DOI：10.1007/s11172-013-0319-3

  日期：2013.10

  and convenient approach was suggested for the synthesis of 4-amino-2-aryl-2H-pyrimido[1,2-b][1,3]benzimidazole-3-carbonitriles or -benzothiazole-3-carbonitriles through a three-component reaction of 2-aminobenzimidazole or 2-aminobenzothiazole, aldehyde, and malononitrile in the presence of magnesium oxide (MgO) and 12-tungstophosphoric acid as catalysts. Three-component reactions of aldehyde, β-ketoester

  提出了一种简单方便的方法合成 4-amino-2-aryl-2H-pyrimido[1,2-b][1,3]benzimidazole-3-carbonitriles 或 -benzothiazole-3-carbonitriles 通过三- 2-氨基苯并咪唑或2-氨基苯并噻唑、醛和丙二腈在氧化镁（MgO）和12-钨磷酸作为催化剂存在下的组分反应。醛、β-酮酯和 2-氨基苯并咪唑或 2-氨基苯并噻唑的三组分反应，形成 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并咪唑或 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物，也分别进行了研究。这些方法具有产率高、反应过程快速且纯净以及使用廉价且可用的催化剂的优点。
• Facile and Green Method for the Synthesis of 4-Amino-1,2-Dihydrobenzo [4,5]Imidazo[1,2-<i>a</i>]Pyrimidine-3-Carbonitriles Catalysed by Ammonium Acetate
  作者：Lingjun Hu、Zhajun Zhan、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.3184/174751912x13528011362074

  日期：2012.12

  A facile and green method for the synthesis of 4-amino-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2- a]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives has been developed by one-pot condensation of 2-aminobenzimidazole, aldehydes, and malononitrile catalysed by ammonium acetate in ethanol. The inexpensive and readily available catalyst and easy workup is environmentally friendly.

  在乙醇中以乙酸铵为催化剂，通过 2-氨基苯并咪唑、醛类和丙二腈的一锅缩合，开发出了一种合成 4-氨基-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-6-甲腈衍生物的简便绿色方法。这种催化剂价格低廉，易于获得，而且操作简单，对环境友好。
• Green multicomponent synthesis of 1,2-dihydro-pyrimido[1,2-<i>a</i>]-benzimidazole-3-carbonitrile
  作者：Guangmin Liu、Qingqing Shao、Shujiang Tu、Longji Cao、Chunmei Li、Dianxiang Zhou、Baoping Han

  DOI：10.1002/jhet.5570450429

  日期：2008.7

  1,2-dihydro-pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, malonodinitrile and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation. The new protocol has the advantages of excellent yield, low cost, reduced environment impact, wide scope and convenient procedure.

  通过醛，丙二腈和2-氨基苯并咪唑在微波辐射下的三组分反应，合成了1,2-二氢嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-3-腈衍生物。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。