(R)-3-isopropylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-isopropylindolin-2-one
• 英文别名: 3-isopropylindolin-2-one；(3R)-3-propan-2-yl-1,3-dihydroindol-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: YGNHYIZZFQBGHY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-isopropylindolin-2-one 在 C₂₅H₂₆N₂O₃ 作用下， 以94 %的产率得到(R)-3-isopropylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代羟吲哚的光化学去消旋作用

  摘要：

  基于二苯甲酮的催化剂被用作 3-取代羟吲哚光化学去消旋化的唯一手性来源。该反应可能通过氢原子转移进行并产生具有高对映体过量的所需产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202305274

文献信息

• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11124497B1

  公开（公告）日：2021-09-21

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Exemplary compounds provided include Formula II-I, where R3, RB are provided herein:

  该披露提供了具有战斗头的化合物及其在治疗医学疾病或紊乱，如病毒感染方面的用途。提供了制药组合物和制备各种带有战斗头的化合物的方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，如3C、CL-或3CL样蛋白酶。提供的示例化合物包括Formula II-I，其中R3、RB如下所示：
• Late-Stage Chemo- and Enantioselective Oxidation of Indoles to C3-Monosubstituted Oxindoles
  作者：Song Li、Xigong Liu、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c11742

  日期：2023.12.13

  Catalytic asymmetric preparation of chiral 3-monosubstituted oxindoles represents a significant challenge in synthetic chemistry due to the ease of racemization of the tertiary stereocenter through enolization. Here, we describe a general titanium-catalyzed chemo- and enantioselective indole oxidation to produce a diverse set of chiral 3-monosubstituted oxindoles with up to 96% yield, 99% ee, and with

  手性 3-单取代羟吲哚的催化不对称制备在合成化学中提出了重大挑战，因为叔立构中心很容易通过烯醇化发生外消旋化。在这里，我们描述了一种通用的钛催化化学和对映选择性吲哚氧化，通过使用以下组合来生产多种手性 3-单取代羟吲哚，产率高达 96%，ee 99%，底物/催化剂比率为 10,000一种简单的钛（萨兰）催化剂与绿色且原子经济的末端氧化剂H 2 O 2的研究。这种温和的方法可以耐受广泛的官能团，使得一系列商业药物和天然产物的后期不对称多样化以及一系列广泛的酶拮抗剂的后期不对称构建成为可能，所有这些都是通过现有技术难以实现的方法。
• INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US20210355111A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease.
• Photochemical Deracemization of 3‐Substituted Oxindoles
  作者：Johannes Großkopf、Alexandra A. Heidecker、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202305274

  日期：2023.7.24

  A benzophenone-based catalyst was used as the only source of chirality in the photochemical deracemization of 3-substituted oxindoles. The reaction likely proceeds by hydrogen atom transfer and delivers the desired products, and derivatives thereof, with high enantiomeric excess.

  基于二苯甲酮的催化剂被用作 3-取代羟吲哚光化学去消旋化的唯一手性来源。该反应可能通过氢原子转移进行并产生具有高对映体过量的所需产物及其衍生物。