(E)-2-(4-methoxybenzylidene)-1-(5-bromopyrimidin-2-yl)hydrazine | 1272659-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-1-(5-bromopyrimidin-2-yl)hydrazine
• 英文别名: 5-bromo-N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1272659-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₄O
• 分子量: 307.15
• InChiKey: RCOCXMVAIVEKRY-OMCISZLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-1-(5-bromopyrimidin-2-yl)hydrazine 在 iodobenzene diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过 [1,2,4]-三唑并 [4,3-a] 嘧啶的 Dimroth 重排合成 [1,2,4]-三唑并 [1,5-a] 嘧啶：理论和核磁共振研究

  摘要：

  摘要 通过将合适的 N-亚苄基-N'-嘧啶-2-基肼前体氧化环化，然后进行 Dimroth 重排，制备了新型 [1,2,4]-三唑并-[1,5-a] 嘧啶衍生物。6-溴-[1,2,4]-三唑并-[4,3-a]嘧啶与脂肪胺在微波辐射下的反应产生了来自ANRORC型机制的意想不到的5-氨基化合物。对所有获得的化合物进行了完整的 NMR 和 HRMS 表征。绝对屏蔽的 DFT 计算允许预测 1H、13C 和 15N 化学位移，这与实验结果非常一致。B3LYP/6-311++G(d,p) 水平的理论研究证实 [1,2,4]-三唑并-[1,5-a] 嘧啶比它们的 [4,3-a] 更稳定同行。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.11.054
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 5-溴-2-肼基嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-2-(4-methoxybenzylidene)-1-(5-bromopyrimidin-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过 [1,2,4]-三唑并 [4,3-a] 嘧啶的 Dimroth 重排合成 [1,2,4]-三唑并 [1,5-a] 嘧啶：理论和核磁共振研究

  摘要：

  摘要 通过将合适的 N-亚苄基-N'-嘧啶-2-基肼前体氧化环化，然后进行 Dimroth 重排，制备了新型 [1,2,4]-三唑并-[1,5-a] 嘧啶衍生物。6-溴-[1,2,4]-三唑并-[4,3-a]嘧啶与脂肪胺在微波辐射下的反应产生了来自ANRORC型机制的意想不到的5-氨基化合物。对所有获得的化合物进行了完整的 NMR 和 HRMS 表征。绝对屏蔽的 DFT 计算允许预测 1H、13C 和 15N 化学位移，这与实验结果非常一致。B3LYP/6-311++G(d,p) 水平的理论研究证实 [1,2,4]-三唑并-[1,5-a] 嘧啶比它们的 [4,3-a] 更稳定同行。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.11.054

文献信息

• Synthesis of [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidines by Dimroth rearrangement of [1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidines: A theoretical and NMR study
  作者：Antonio Salgado、Carmen Varela、Ana María García Collazo、Fernando García、Paolo Pevarello、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.11.054

  日期：2011.2

  Abstract Novel [1,2,4]-triazolo-[1,5-a]pyrimidine derivatives were prepared by oxidative cyclization of suitable N-benzylidene-N′-pyrimidin-2-yl hydrazine precursors, followed by a Dimroth rearrangement. Reaction of 6-bromo-[1,2,4]-triazolo-[4,3-a]pyrimidines with aliphatic amines under microwave irradiation gave the unexpected 5-amino compounds from an ANRORC-type mechanism. Full NMR and HRMS characterization

  摘要 通过将合适的 N-亚苄基-N'-嘧啶-2-基肼前体氧化环化，然后进行 Dimroth 重排，制备了新型 [1,2,4]-三唑并-[1,5-a] 嘧啶衍生物。6-溴-[1,2,4]-三唑并-[4,3-a]嘧啶与脂肪胺在微波辐射下的反应产生了来自ANRORC型机制的意想不到的5-氨基化合物。对所有获得的化合物进行了完整的 NMR 和 HRMS 表征。绝对屏蔽的 DFT 计算允许预测 1H、13C 和 15N 化学位移，这与实验结果非常一致。B3LYP/6-311++G(d,p) 水平的理论研究证实 [1,2,4]-三唑并-[1,5-a] 嘧啶比它们的 [4,3-a] 更稳定同行。