4-[1-(2-bromoethyl)vinyl]-1,2-dimethoxybenzene | 114634-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(2-bromoethyl)vinyl]-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4-(4-Bromobut-1-en-2-yl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 114634-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: TWHAAKJMFSYHHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  334.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(2-bromoethyl)vinyl]-1,2-dimethoxybenzene 在 镍 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (3aS^*,7aS^*)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyloctahydroindole
  参考文献：
  名称：

  呋喃基氨基甲酸酯环加成反应在六氢吲哚酮生物碱的合成中的应用。

  摘要：

  通过带有束缚链烯基的呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF），已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的便捷合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经过氮辅助的开环反应，然后将所得的两性离子去质子化，得到重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。使用该方法完成了合成（+/-）-膜和（+/-）-癸烷的合成路线。可以对最初形成的六氢吲哚满酮环进行立体选择性还原以产生顺式-3a-芳基-氢吲哚骨架。相关的[4 + 2]-环加成/重排序列也用于中国观赏兰花（+/-）-石end碱的正式合成。由N-[（2-甲基-2-环戊烯基）甲基] -N-（4-异丙基-呋喃-2-基）氨基甲酸叔丁酯的热解形成三环生物碱核的立体选择性。Kende的高级中间体33通过标准转化以另外七个步骤制备，从而完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo010020z
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one 在 Tebbe reagent 作用下， 以93%的产率得到4-[1-(2-bromoethyl)vinyl]-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  A new method for the formation of nitrogen-containing ring systems via the intramolecular photocycloaddition of vinylogous amides. A synthesis of mesembrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a053

文献信息

• WINKLER, JEFFREY D.;MULLER, CHERYL L.;SCOTT, ROBERT D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4831-4832
  作者：WINKLER, JEFFREY D.、MULLER, CHERYL L.、SCOTT, ROBERT D.

  DOI：——

  日期：——
• Application of Furanyl Carbamate Cycloadditions Toward the Synthesis of Hexahydroindolinone Alkaloids
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Martin Dimitroff、Bing Liu、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo010020z

  日期：2001.5.1

  been achieved by an intramolecular Diels--Alder cycloaddition reaction (IMDAF) of furanyl carbamates bearing tethered alkenyl groups. The initially formed [4 + 2]-cycloadduct undergoes nitrogen-assisted ring opening followed by deprotonation of the resulting zwitterion to give the rearranged ketone. The stereochemical outcome of the IMDAF cycloaddition has the sidearm of the tethered alkenyl group oriented

  通过带有束缚链烯基的呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF），已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的便捷合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经过氮辅助的开环反应，然后将所得的两性离子去质子化，得到重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。使用该方法完成了合成（+/-）-膜和（+/-）-癸烷的合成路线。可以对最初形成的六氢吲哚满酮环进行立体选择性还原以产生顺式-3a-芳基-氢吲哚骨架。相关的[4 + 2]-环加成/重排序列也用于中国观赏兰花（+/-）-石end碱的正式合成。由N-[（2-甲基-2-环戊烯基）甲基] -N-（4-异丙基-呋喃-2-基）氨基甲酸叔丁酯的热解形成三环生物碱核的立体选择性。Kende的高级中间体33通过标准转化以另外七个步骤制备，从而完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。
• A new method for the formation of nitrogen-containing ring systems via the intramolecular photocycloaddition of vinylogous amides. A synthesis of mesembrine
  作者：Jeffrey D. Winkler、Cheryl L. Muller、Robert D. Scott

  DOI：10.1021/ja00222a053

  日期：1988.7