5-吗啉基四唑 | 133237-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-吗啉基四唑
• 英文名称: 5-(morpholino)tetrazole
• 英文别名: 5-(4-morpholinyl)-2H-tetrazole；4-(2H-tetrazol-5-yl)morpholine
• CAS: 133237-33-9
• 化学式: C₅H₉N₅O
• mdl: MFCD00052625
• 分子量: 155.159
• InChiKey: UOBHSAXFHWPZJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  347.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吗啉基四唑 在 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N-{4-Methoxymethyl-1-[2-(5-morpholin-4-yl-tetrazol-2-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-N-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚镇痛药。

  摘要：

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00106a051
• 作为产物：
  描述：

  4-吗琳甲腈 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.12h， 以80%的产率得到5-吗啉基四唑
  参考文献：
  名称：

  连续流动从腈中合成5-取代的1 H-四唑：在缬沙坦合成中的应用

  摘要：

  描述了合成5-取代的1 H-四唑的有效连续流方法。该方法涉及聚合物负载的三有机锡叠氮化物与有机腈之间的反应。用聚苯乙烯负载的三有机锡醇盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物原位生成的聚合物负载的有机锡叠氮化物被固定在填充床反应器中。这种方法简单，快速（耗时7.5至15分钟），并保证了产品中锡残留物的浓度低（<5 ppm）。该方法开发为芳基，杂芳基和烷基腈，并用于合成血管紧张素II受体拮抗剂缬沙坦。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00526

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED 5,6-DIARYL-PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE AND -2-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS CB1 MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE 2-CARBOXAMIDE ET 2-SULFONAMIDE-5,6-DIARYL-PYRAZINE SUBSTITUES EN 3, UTILISES COMME MODULATEURS DE CB1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004111034A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to 3-substituted-5,6-diarylpyrazine-2-carboxamide and -2-sulfonamide derivatives and processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric and neurological disorders, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds are cannabinoid receptor 1 (CB1) modulators.

  本发明涉及3-取代-5,6-二芳基吡嗪-2-羧酰胺和-2-磺胺衍生物，以及制备这些化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神疾病和神经疾病中的用途，以及它们的治疗用途方法和含有它们的药物组合物。这些化合物是大麻素受体1（CB1）调节剂。
• Facile Deallylation Protocols for the Preparation of <i>N</i>-Unsubstituted Triazoles and Tetrazoles
  作者：Shin Kamijo、Zhibao Huo、Tienan Jin、Chikashi Kanazawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo050836q

  日期：2005.8.1

  of nickel complex, NiCl2(dppe), and a stoichiometric amount of Grignard reagent, tBuMgCl. The second protocol is a stepwise deallylation through consecutive reactions of isomerization and ozonolysis. The isomerization from N-allylazoles to N-vinylazoles is catalyzed by a ruthenium complex, HRuCl(CO)(PPh3)3, and the following ozonolysis of the derived N-vinyl intermediates affords N-unsubstituted azoles

  为了制备N-未取代的三唑和四唑，已经开发了两种简便的脱羧方案。第一种方案是使用催化量的镍络合物NiCl 2（dppe）和化学计量的格氏试剂tBuMgCl。第二种方案是通过异构化和臭氧分解的连续反应进行的逐步脱醛。由钌配合物HRuCl（CO）（PPh 3）3催化从N-烯丙基唑向N-乙烯基唑的异构化，然后对衍生的N-乙烯基中间体进行臭氧分解，得到N-未取代的唑。可以根据母体烯丙基化的唑基中官能团的类型来补充使用这些方案。
• N-(3,4-Dichlorobenzyl)azoles—Investigations Regarding Synthesis, NMR-Spectroscopy and Affinity Towards Sisma-1 and Sigma-2 Receptors
  作者：Wolfgang Holzer、Bettina Brandstätter、Christine Jäger、Michael Kaun、Thierry Langer、Wayne D. Bowen

  DOI：10.3797/scipharm.aut-04-16

  日期：——

  A series of azoles and aminoazoles with a 3,4-dichlorobenzyl moiety attached to a ring nitrogen atom was synthesized via reaction of the parent systems with 3,4-dichlorobenzyl chloride. Regioisomeric products were discriminated on the basis of 13C-NMR data or by NOE-difference spectroscopy. The affinities of some representatives towards sigma-1 and sigma-2 receptors were determined by receptor binding assays.

  一系列带有3,4-二氯苯甲基基团连接在环氮原子上的唑类和氨基唑类化合物通过将母体系统与3,4-二氯苯甲基氯反应合成。基于13C-NMR数据或NOE差异光谱法鉴别出区域异构体产物。通过受体结合测定确定了一些代表物质对sigma-1和sigma-2受体的亲和力。
• New preparation of N(1)- and N(2)- alkylated tetrazoles via displacement of activated alcohols
  作者：Réjean Fortin、Christian Brochu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88358-0

  日期：1994.12

  A facile and convenient synthesis of N(1)- and N(2)-alkyltetrazoles is described. Tetrazole in the presence of zinc triflate reacts smoothly with activated alcohols to give the corresponding alkyltetrazole in high yield.

  描述了一种简便的N（1）-和N（2）-烷基四唑的合成方法。在三氟甲磺酸锌存在下，四唑与活化的醇平稳反应，以高收率得到相应的烷基四唑。
• A General Route to 5-Aminotetrazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Boris V. Rogovoy、Katherine V. Kovalenko

  DOI：10.1021/jo0266543

  日期：2003.6.1

  Various di- and trisubstituted (benzotriazolyl)carboximidamides were used for the preparation of N,N-di- and 1,N,N-trisubstituted 5-aminotetrazoles 3a-e and 6a-d under mild conditions in good to excellent yields.

  各种二取代和三取代的（苯并三唑基）羧酰亚胺被用于在温和的条件下以良好或极好的收率制备N，N-二取代和1，N，N-三取代的5-氨基四唑3a-e和6a-d。