2-allyl-5-(morpholino)tetrazole | 477862-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-allyl-5-(morpholino)tetrazole
• 英文别名: 4-(2-prop-2-enyltetrazol-5-yl)morpholine
• CAS: 477862-42-3
• 化学式: C₈H₁₃N₅O
• 分子量: 195.224
• InChiKey: UVRFAPPGZDEFAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-(morpholino)tetrazole 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-[((E)-2-Propenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  制备N-未取代的三唑和四唑的简单脱芳基方案

  摘要：

  为了制备N-未取代的三唑和四唑，已经开发了两种简便的脱羧方案。第一种方案是使用催化量的镍络合物NiCl 2（dppe）和化学计量的格氏试剂tBuMgCl。第二种方案是通过异构化和臭氧分解的连续反应进行的逐步脱醛。由钌配合物HRuCl（CO）（PPh 3）3催化从N-烯丙基唑向N-乙烯基唑的异构化，然后对衍生的N-乙烯基中间体进行臭氧分解，得到N-未取代的唑。可以根据母体烯丙基化的唑基中官能团的类型来补充使用这些方案。

  DOI：

  10.1021/jo050836q
• 作为产物：
  描述：

  4-吗琳甲腈 、 烯丙基甲基碳酸酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三(2-呋喃基)膦 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-allyl-5-(morpholino)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-烯丙基四唑的选择性合成。

  摘要：

  在催化量的Pd2（dba）3.CHCl3（2.5 mol％）和三（2-呋喃基）膦（10）催化下，氰基化合物，碳酸烯丙酯和三甲基硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联（TCC）反应摩尔％）以良好至优异的产率得到各种2-烯丙基四唑。有人提出将π-烯丙基铝叠氮化物络合物作为TCC反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo026147l

文献信息

• Facile Deallylation Protocols for the Preparation of <i>N</i>-Unsubstituted Triazoles and Tetrazoles
  作者：Shin Kamijo、Zhibao Huo、Tienan Jin、Chikashi Kanazawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo050836q

  日期：2005.8.1

  of nickel complex, NiCl2(dppe), and a stoichiometric amount of Grignard reagent, tBuMgCl. The second protocol is a stepwise deallylation through consecutive reactions of isomerization and ozonolysis. The isomerization from N-allylazoles to N-vinylazoles is catalyzed by a ruthenium complex, HRuCl(CO)(PPh3)3, and the following ozonolysis of the derived N-vinyl intermediates affords N-unsubstituted azoles

  为了制备N-未取代的三唑和四唑，已经开发了两种简便的脱羧方案。第一种方案是使用催化量的镍络合物NiCl 2（dppe）和化学计量的格氏试剂tBuMgCl。第二种方案是通过异构化和臭氧分解的连续反应进行的逐步脱醛。由钌配合物HRuCl（CO）（PPh 3）3催化从N-烯丙基唑向N-乙烯基唑的异构化，然后对衍生的N-乙烯基中间体进行臭氧分解，得到N-未取代的唑。可以根据母体烯丙基化的唑基中官能团的类型来补充使用这些方案。
• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of 2-Allyltetrazoles
  作者：Shin Kamijo、Tienan Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo026147l

  日期：2002.10.1

  The palladium-catalyzed three-component coupling (TCC) reaction of cyano compounds, allyl methyl carbonate, and trimethylsilyl azide under a catalytic amount of Pd2(dba)3.CHCl3 (2.5 mol %) and tri(2-furyl)phosphine (10 mol %) gave various kinds of 2-allyltetrazoles in good to excellent yields. A pi-allylpalladium azide complex is proposed as a key intermediate in the TCC reaction.

  在催化量的Pd2（dba）3.CHCl3（2.5 mol％）和三（2-呋喃基）膦（10）催化下，氰基化合物，碳酸烯丙酯和三甲基硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联（TCC）反应摩尔％）以良好至优异的产率得到各种2-烯丙基四唑。有人提出将π-烯丙基铝叠氮化物络合物作为TCC反应中的关键中间体。