4-nitrobenzyl 3-aminopropylcarbamate | 816457-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 3-aminopropylcarbamate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl N-(3-aminopropyl)carbamate
• CAS: 816457-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: HCTGVYACIPFHMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  460.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 3-aminopropylcarbamate 、 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.04 g的产率得到tert-butyl {9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-({[3-({[(4-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}amino)propyl]amino}methyl)tetrahydrofuran-2-yl]-9H-purin-6-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  SAM-腺苷缀合物的合成用于m6A-RNA甲基转移酶的研究

  摘要：

  RNA的N-6腺苷的甲基化参与许多生物过程的调节。设计并合成了由SAM类似物和腺苷单元组成的双底物类似物，用于研究催化甲基化反应的RNA甲基转移酶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800798
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到4-nitrobenzyl 3-aminopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Parallel Supported Synthesis of Polyamine−Imidazole Conjugates

  摘要：

  A small collection of nine polyamine-imidazole conjugates, potentially acting as RNases A mimics, has been synthesized on SynPhase lanterns using amino alcohols and diamines as building blocks. Couplings were performed via S(N)2 alkylation of methanesulfonates with amines. The final introduction of N-4-nitrobenzyloxycarbonyldiamines allowed easy purification of the cleaved compounds.

  DOI：

  10.1021/ol0480630

文献信息

• Synthesis of SAM-Adenosine Conjugates for the Study of m⁶ A-RNA Methyltransferases
  作者：Colette Atdjian、Laura Iannazzo、Emmanuelle Braud、Mélanie Ethève-Quelquejeu

  DOI：10.1002/ejoc.201800798

  日期：2018.8.31

  Methylation of the N‐6 adenosine of RNA is involved in the regulation of many biological processes. Bisubstrate analogues made of a SAM analogue and an adenosine unit were designed and synthesized for the study of RNA methyltransferases that catalyze the reaction of methylation.

  RNA的N-6腺苷的甲基化参与许多生物过程的调节。设计并合成了由SAM类似物和腺苷单元组成的双底物类似物，用于研究催化甲基化反应的RNA甲基转移酶。
• Parallel Supported Synthesis of Polyamine−Imidazole Conjugates
  作者：Sylvie Picard、Myriam Le Roch、Jacques Renault、Philippe Uriac

  DOI：10.1021/ol0480630

  日期：2004.12.1

  A small collection of nine polyamine-imidazole conjugates, potentially acting as RNases A mimics, has been synthesized on SynPhase lanterns using amino alcohols and diamines as building blocks. Couplings were performed via S(N)2 alkylation of methanesulfonates with amines. The final introduction of N-4-nitrobenzyloxycarbonyldiamines allowed easy purification of the cleaved compounds.