4-nitrobenzyl 4-hydroxy-2-butynoate | 95967-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 4-hydroxy-2-butynoate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 4-hydroxybut-2-ynoate
• CAS: 95967-48-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: VAKJUXLDEPARLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 4-hydroxy-2-butynoate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 三氟化硼乙醚 4-羧基苯磺叠氮 、 三乙胺 、 sodium sulfite 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-nitrobenzyl (6R,7R)-7-benzoylamino-3-hydroxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convergent scheme for the stereoselective synthesis of 3'-nor-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88797-4
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 氯甲酸对硝基苄酯 生成 4-nitrobenzyl 4-hydroxy-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  A convergent scheme for the stereoselective synthesis of 3'-nor-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88797-4

文献信息

• Process for the preparation of 7-acylamino-3-hydroxy-cephem-4-carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04616084A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  A process for the preparation of a 7-acylamino-3-hydroxy-2-cephem-4-carboxylic acid, 7-acylamino-3-hydroxy-1-dethia-1-oxa-3-cephem-4-carboxylic acid or derivative thereof of the general formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, aralkyl, aryl, heteroaryl, heteroaralkyl, aryloxyalkyl, heteroaryloxyalkyl, alkoxyalkyl, arylthioalkyl, heteroarylthioalkyl, alkylthioalkyl, alkoxy, aryloxy, alkylthio or arylthio, R.sup.2 is hydrogen, a carboxy-protective group or a pharmaceutically useful ester radical, and X is sulphur or oxygen, which comprises: (a) reacting a compound of the formula ##STR2## with (i) a compound of the formula ##STR3## in which R.sup.2 and X have the abovementioned meaning and Y represents diazo (N.sub.2) or hydrogen (H.sub.2) in an inert solvent in the presence of a Lewis acid or proton acid catalyst, or (ii) a compound of the formula HX--CH.sub.2 --C.tbd.C--COOR.sup.2 to form an intemediate compound having a triple bond, and hydrating the triple bond, the compounds thus obtained, for Y being hydrogen (H.sub.2)--(in case of Y=diazo (N.sub.2) directly the compounds of general formula (2) are obtained) thereby to produce a compound of the formula ##STR4## (b) reacting such compound with an azide in a solvent in the presence of a base to give a compound of the formula ##STR5## (c) converting said compound to the desired product by (i) irradiation in an inert solvent, or (ii) warming in the presence of a catalyst. The end products are, or can be converted to, known .beta.-lactam antibiotics.

  一种制备7-酰化氨基-3-羟基-2-头孢烯-4-羧酸，7-酰化氨基-3-羟基-1-去硫-1-氧-3-头孢烯-4-羧酸或其衍生物的方法，其通式为##STR1##其中R.sup.1是氢或可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基烷基，芳基，杂芳基，杂芳基烷基，芳氧基烷基，杂芳氧基烷基，烷氧基烷基，芳硫基烷基，杂芳硫基烷基，烷硫基烷基，烷氧基，芳氧基，烷硫基或芳硫基，R.sup.2是氢，羧保护基或药用酯基，X是硫或氧，包括以下步骤：（a）在惰性溶剂中，在路易斯酸或质子酸催化剂的存在下，将式##STR2##的化合物与（i）式##STR3##的化合物反应，其中R.sup.2和X具有上述含义，Y代表重氮（N.sub.2）或氢（H.sub.2），或（ii）式HX-CH.sub.2-C.tbd.C-COOR.sup.2的化合物形成三键中间体，加水合成三键，从而得到通式（2）的化合物，其中Y为氢（H.sub.2）时，直接得到通式（2）的化合物，即##STR4##（b）在碱的存在下，在溶剂中与叠氮化物反应，得到式##STR5##的化合物，（c）通过（i）在惰性溶剂中辐射或（ii）在催化剂存在下加热，将该化合物转化为所需的产物。最终产物是已知的β-内酰胺类抗生素，或可以转化为其。
• HABICH, DIETER;BARTH, WOLFGANG;ROSNER, MANFRED, HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2083-2088
  作者：HABICH, DIETER、BARTH, WOLFGANG、ROSNER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• A convergent scheme for the stereoselective synthesis of 3'-nor-1-oxacephems
  作者：D. Ha¨bich、W. Hartwig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88797-4

  日期：1984.1