(Z)-4-(fluoro(3-nitrophenyl)methylene)-2-tosyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydroisoquinoline | 1436714-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(fluoro(3-nitrophenyl)methylene)-2-tosyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydroisoquinoline
• 英文别名: (4Z)-4-[fluoro-(3-nitrophenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4a,5,6,7-hexahydroisoquinoline
• CAS: 1436714-06-5
• 化学式: C₂₃H₂₃FN₂O₄S
• 分子量: 442.511
• InChiKey: KGTHWEIPEBCCAR-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)cyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.52h， 生成 (Z)-4-(fluoro(3-nitrophenyl)methylene)-2-tosyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  TBS保护的含氮环烯醇的无过渡金属无碳氟化：氟化氮杂双环的合成。

  摘要：

  描述了使用廉价的BF 3 ·OEt 2由叔丁基二甲基甲硅烷基保护的含N的环状烯醇合成氟化的氮杂双环。在该反应中，BF 3作为路易斯酸和氟化物源两者进行反应，以用于TBS保护的环状含N的烯醇的环化/氟化。该方法可轻松访问含氟氮杂双环，在无金属反应条件下，于室温下1-13分钟内可生成新的C（sp 2）-F键和新的双环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo400634c

文献信息

• Transition-Metal-Free Carbofluorination of TBS-Protected Nitrogen-Containing Cyclic Enynols: Synthesis of Fluorinated Azabicycles
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chia-Jung Liang、Tzu-Lin Huang、Hsiao-Ju Hsu、Yu-Shuo Tsau

  DOI：10.1021/jo400634c

  日期：2013.6.7

  The synthesis of fluorinated azabicycles from tert-butyldimethylsilyl-protected N-containing cyclic enynols using inexpensive BF3·OEt2 is described. In this reaction, BF3 reacts as both the Lewis acid and the fluoride source for cyclization/fluorination of the TBS-protected cyclic N-containing enynols. The method provides an easy access to fluorinated azabicycles where a new C(sp2)–F bond and a new

  描述了使用廉价的BF 3 ·OEt 2由叔丁基二甲基甲硅烷基保护的含N的环状烯醇合成氟化的氮杂双环。在该反应中，BF 3作为路易斯酸和氟化物源两者进行反应，以用于TBS保护的环状含N的烯醇的环化/氟化。该方法可轻松访问含氟氮杂双环，在无金属反应条件下，于室温下1-13分钟内可生成新的C（sp 2）-F键和新的双环骨架。