3-phenoxy-N-phenylbenzenecarbothioamide | 914484-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenoxy-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 914484-10-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NOS
• 分子量: 305.4
• InChiKey: NOLIVHPXRLMTAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxy-N-phenylbenzenecarbothioamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-(3-phenoxyphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles by DDQ-Promoted Cyclization of Thioformanilides; A Solution-Phase Strategy for Library Synthesis

  摘要：

  数种取代苯并噻唑通过分子内环化，在高产率下合成，以硫代酰胺与2,6-二氯-3,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在二氯甲烷中室温反应。所得到的2-芳基苯并噻唑可通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原型DDQ副产物（4,5-二氯-3,6-二羟基邻苯二腈）中分离出来。本方法在苯并噻唑环或2-芳基部分上引入官能团具有高度的灵活性，进而为平行合成提供了骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965929
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-phenoxy-N-phenylbenzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles by DDQ-Promoted Cyclization of Thioformanilides; A Solution-Phase Strategy for Library Synthesis

  摘要：

  数种取代苯并噻唑通过分子内环化，在高产率下合成，以硫代酰胺与2,6-二氯-3,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在二氯甲烷中室温反应。所得到的2-芳基苯并噻唑可通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原型DDQ副产物（4,5-二氯-3,6-二羟基邻苯二腈）中分离出来。本方法在苯并噻唑环或2-芳基部分上引入官能团具有高度的灵活性，进而为平行合成提供了骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965929

文献信息

• A convenient access to substituted benzothiazole scaffolds via intramolecular cyclization of thioformanilides
  作者：D. Subhas Bose、Mohd. Idrees

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.105

  日期：2007.1

  A new and practical method has been developed for the synthesis of substituted benzothiazoles via the intramolecular cyclization of thioformanilides using DDQ in CH2Cl2 at ambient temperature. The reaction proceeds in high yields via the thiyl radical to give novel oxybis-benzothiazole, and offers a high degree of flexibility with regard to the functional groups that can be placed on the benzothiazole

  已经开发了一种新的实用方法，用于在环境温度下使用DDQ在CH 2 Cl 2中通过硫代甲酰苯胺的分子内环化来合成取代的苯并噻唑。该反应通过噻吩基团以高收率进行，从而得到新型的氧双-苯并噻唑，并且对于可置于苯并噻唑核或2-芳基部分上的官能团提供了高度的灵活性，从而又生成了平行的支架合成。
• Hypervalent Iodine Mediated Intramolecular Cyclization of Thioformanilides:  Expeditious Approach to 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：D. Subhas Bose、Mohd. Idrees

  DOI：10.1021/jo0609374

  日期：2006.10.1

  A new, mild, and efficient method has been developed for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles via the intramolecular cyclization of thioformanilides by using hypervalent iodine reagents in CH2Cl2 at ambient temperature. The reaction proceeds via a thiyl radical in high yields to give the novel compound oxybis benzothiazole and is also amenable to generating combinatorial libraries of heterocyclic compounds by solid-phase synthesis.