3-phenoxy-N-phenylbenzamide | 228423-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenoxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 3-Phenoxy-N-phenyl-benzamide
• CAS: 228423-11-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: ZTOUEYHNMXEZSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  378.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxy-N-phenylbenzamide 在 劳森试剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(3-phenoxyphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles by DDQ-Promoted Cyclization of Thioformanilides; A Solution-Phase Strategy for Library Synthesis

  摘要：

  数种取代苯并噻唑通过分子内环化，在高产率下合成，以硫代酰胺与2,6-二氯-3,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在二氯甲烷中室温反应。所得到的2-芳基苯并噻唑可通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原型DDQ副产物（4,5-二氯-3,6-二羟基邻苯二腈）中分离出来。本方法在苯并噻唑环或2-芳基部分上引入官能团具有高度的灵活性，进而为平行合成提供了骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965929
• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-phenoxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  有机氰胺：羧酸催化酰胺化的便捷试剂

  摘要：

  已经开发出一种前所未有的 DMAP 催化的芳基和烷基羧酸与有机氰胺的酰胺化反应。与使用N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺 (NCTS) 作为亲电氰化试剂不同，首次公开了一种不寻常的脱磺酰化/脱氰反应模型。该反应的显着特点包括容易获得的底物、简单的操作和广泛的范围，能够有效合成结构多样的酰胺。该协议的合成效用通过生物活性羧酸的后期酰胺化和放大反应得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2cc05826j

文献信息

• Thiourea and benzamide compounds, compositions and methods of treating or preventing inflammatory diseases and atherosclerosis
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06268387B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  The present invention provides compounds of formula (I). The present invention also provides methods of treating or preventing inflammation or atherosclerosis, and a pharmaceutical composition that contains a compound of formula (I).

  本发明提供了化合物的结构式（I）。本发明还提供了治疗或预防炎症或动脉粥样硬化的方法，以及含有结构式（I）化合物的药物组合物。
• Metal-Free Sustainable Synthesis of Amides via Oxidative Amidation Using Graphene Oxide as Carbocatalyst in Aqueous Medium
  作者：Anshu Dandia、Sonam Parihar、Pratibha Saini、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1007/s10562-019-02878-5

  日期：2019.11

  We describe an efficient, clean and metal-free procedure for the synthesis of amides via oxidative amidation of aldehydes with anilines using graphene oxide (GO) as a recyclable catalyst and KBrO3 as a mild oxidant in aqueous medium under microwave irradiation. GO nanosheets were prepared and characterized by XRD, TEM, SEM, and FT-IR, analyses. GO showed high compatibility with KBrO3 in water and offered

  我们描述了一种高效、清洁且不含金属的方法，用于在微波辐射下在水性介质中使用氧化石墨烯 (GO) 作为可回收催化剂和 KBrO3 作为温和氧化剂，通过醛与苯胺的氧化酰胺化合成酰胺。制备了 GO 纳米片，并通过 XRD、TEM、SEM 和 FT-IR 分析对其进行了表征。GO 在水中表现出与 KBrO3 的高度相容性，并提供高 TOF 值（1.30 × 10-3 mol g-1 min-1）。GO 氧官能团在温和的条件下有效地催化氧化酰胺化，具有高可回收性。通过分离中间体提出了一种合理的机制。
• Reductive transamidation of tertiary amides with nitroarenes enabled by magnesium and chlorosilane
  作者：Shangru Yang、Haohao Zeng、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/d3ob01728a

  日期：——

  Reported here is the reductive transamidation of tertiary amides with nitroarenes promoted by main group metal magnesium and chlorosilane. The reaction uses commercially available and air-stable nitroarenes as nitrogen sources, so it can occur under transition-metal- and ligand-free conditions, thus providing a step-economic and cost-effective strategy for forming centrally important secondary amides

  这里报道的是在主族金属镁和氯硅烷促进下叔酰胺与硝基芳烃的还原转酰胺基化反应。该反应使用市售且空气稳定的硝基芳烃作为氮源，因此可以在无过渡金属和配体的条件下发生，从而为形成重要的仲酰胺提供了一步经济且具有成本效益的策略。通过镁促进的还原性转酰胺基化可以很容易地获得一些生物学上有趣的酰胺基序。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Benzoxazoles via a Regioselective C−H Functionalization/C−O Bond Formation under an Air Atmosphere
  作者：Satoshi Ueda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1021/jo900513z

  日期：2009.6.5

  An efficient method for the synthesis of functionalized benzoxazoles is described that involves a copper(II)-catalyzed regioselective C-H functionalization/C-O bond formation protocol. The use of dichlorobenzene as a solvent at 160 degrees C allows the use of air as the tern-final oxidant in the catalytic synthesis of benzoxazoles in a process that has high functional group tolerance. The presence of a directing group at the meta position markedly improves the reaction efficacy and a variety of 7-substituted benzoxazoles are selectively produced under mild reaction conditions. The mechanism of the reaction is also discussed in this report.
• THIOUREA AND BENZAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING OR PREVENTING INFLAMMATORY DISEASES AND ATHEROSCLEROSIS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1042276A1

  公开（公告）日：2000-10-11