(2S)-3-(methoxymethoxy)-1-(1,2-oxazolidin-2-yl)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propan-1-one | 219943-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-3-(methoxymethoxy)-1-(1,2-oxazolidin-2-yl)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propan-1-one
• CAS: 219943-32-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: OVQTUOWEFMSRPX-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.677±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.279±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(methoxymethoxy)-1-(1,2-oxazolidin-2-yl)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 N-[(2R)-1-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-9-phenylfluoren-9-amine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-phenylfluoren-9-yl)-L-serine isoxazolidide 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(2S)-3-(methoxymethoxy)-1-(1,2-oxazolidin-2-yl)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of (<i>R</i>)-4-Amino-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[<i>cd</i>]indole, an Advanced Intermediate Containing the Tricyclic Core of the Ergots
  作者：Clarence R. Hurt、Ronghui Lin、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo981723s

  日期：1999.1.1

  We report a new strategy for the enantiospecific synthesis of (R)-4-amino-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole. This compound is an advanced intermediate which contains the tricyclic core of many of the tetracyclic ergot alkaloids. Our method involves the initial synthesis of D-4-bromotryptophan from the coupling of an indolyllithium species with a masked serinal. The alpha-amino position was protected

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。