1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpyrrolidin-2-one | 1007228-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1007228-16-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: OBDNTZHWZBKORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpyrrolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到(d,l)-1,1-di-{3-[1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpyrrolidin-2-one]yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成和二（3-苯基-2-吡咯烷酮-3-基）酮的自旋依赖性光脱羰作用：不相邻和相邻的立体构象季中心的合成。

  摘要：

  通过非对映选择性步骤获得具有不相邻的季立体中心，DL-2和meso-3的N-对甲氧基苄基双-α，α'-3-（3-苯基-2-吡咯烷酮）基取代的酮，自旋依赖性和非对映选择性脱羰基生成具有相邻全碳四元立体异构中心的化合物DL-4和meso-5。

  DOI：

  10.1039/b711786h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成和二（3-苯基-2-吡咯烷酮-3-基）酮的自旋依赖性光脱羰作用：不相邻和相邻的立体构象季中心的合成。

  摘要：

  通过非对映选择性步骤获得具有不相邻的季立体中心，DL-2和meso-3的N-对甲氧基苄基双-α，α'-3-（3-苯基-2-吡咯烷酮）基取代的酮，自旋依赖性和非对映选择性脱羰基生成具有相邻全碳四元立体异构中心的化合物DL-4和meso-5。

  DOI：

  10.1039/b711786h

文献信息

• Diastereoselective synthesis and spin-dependent photodecarbonylation of di(3-phenyl-2-pyrrolidinon-3-yl)ketones: synthesis of nonadjacent and adjacent stereogenic quaternary centers
  作者：Marino J. E. Resendiz、Arunkumar Natarajan、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1039/b711786h

  日期：——

  A diastereoselective procedure to obtain N-para-methoxybenzyl bis-alpha,alpha'-3-(3-phenyl-2-pyrrolidinone)yl substituted ketones with non-adjacent quaternary stereocenters, DL-2 and meso-3 was followed by a photoinduced, spin-dependent, and diastereoselective decarbonylation to give compounds DL-4 and meso-5, with adjacent all-carbon quaternary stereogenic centers.

  通过非对映选择性步骤获得具有不相邻的季立体中心，DL-2和meso-3的N-对甲氧基苄基双-α，α'-3-（3-苯基-2-吡咯烷酮）基取代的酮，自旋依赖性和非对映选择性脱羰基生成具有相邻全碳四元立体异构中心的化合物DL-4和meso-5。