1-(octylthio)carbonyl-3-(tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil | 90162-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(octylthio)carbonyl-3-(tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil
• 英文别名: S-octyl 5-fluoro-2,4-dioxo-3-(oxolan-2-yl)pyrimidine-1-carbothioate
• CAS: 90162-90-6
• 化学式: C₁₇H₂₅FN₂O₄S
• 分子量: 372.461
• InChiKey: SCGNWSDMNYZQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(octylthio)carbonyl-3-(tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil 在 异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到3-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Shoichiro; Watanabe, Yutaka; Fujisawa, Hiroshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 527 - 530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代氯碳酸S-辛酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(octylthio)carbonyl-3-(tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Shoichiro; Watanabe, Yutaka; Fujisawa, Hiroshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 527 - 530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Fluorouracil derivatives. X. Synthesis and antitumor activities of .ALPHA.-alkoxyalkyl-5-fluorouracils.
  作者：SHOICHIRO OZAKI、YUTAKA WATANABE、TOMONORI HOSHIKO、TOSHIO NAGASE、TOMIO OGASAWARA、HIROYUKI FURUKAWA、ATSUHIKO UEMURA、KATSUTOSHI ISHIKAWA、HARUKI MORI、AKIO HOSHI、MASAAKI IIGO、REIKO TOKUZEN

  DOI：10.1248/cpb.34.150

  日期：——

  With the aim of diminishing the toxicity of 5-fluorouracil (1) and obtaining biologically active derivatives of 1 suitable for oral administration, α-alkoxyalkyl groups were introduced at the 1-, 3-and 1, 3-positions of 1. Alkoxyalkylation can be effected by four methods : (i) reaction of 1-alkoxyalkyl chloride (2) with 1, (ii) reaction of acetal with 2, 4-bis (trimethylsiloxy)-5-fluoropy-rimidine, (iii) addition reaction of α-unsaturated ether with 1, (iv) aminolysis of 1-alkylthio-carbonyl-3-(1-alkoxyalkyl)-5-fluorouracil. The toxicity of the products was less than that of 1, and some of these compounds showed moderate antitumor activity against L-1210 leukemia.

  为了降低 5-氟尿嘧啶（1）的毒性并获得适合口服的具有生物活性的 1-氟尿嘧啶衍生物，人们在 1-氟尿嘧啶的 1、3 和 1、3-位上引入了 α-烷氧基烷基。烷氧基烷基化可通过四种方法实现：(i) 1-烷氧基烷基氯（2）与 1 反应；(ii) 缩醛与 2，4-双（三甲基硅氧基）-5-氟嘧啶反应；(iii) α-不饱和醚与 1 的加成反应；(iv) 1-烷硫基-羰基-3-（1-烷氧基烷基）-5-氟尿嘧啶的氨解反应。这些产物的毒性小于 1，其中一些化合物对 L-1210 白血病具有中等程度的抗肿瘤活性。
• OZAKI, SHOICHIRO;WATANABE, YUTAKA;FUJISAWA, HIROSHI;HOSHIKO, TOMONORI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 3, 527-530
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、WATANABE, YUTAKA、FUJISAWA, HIROSHI、HOSHIKO, TOMONORI

  DOI：——

  日期：——
• Ozaki, Shoichiro; Watanabe, Yutaka; Fujisawa, Hiroshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 527 - 530
  作者：Ozaki, Shoichiro、Watanabe, Yutaka、Fujisawa, Hiroshi、Hoshiko, Tomonori

  DOI：——

  日期：——