2-Furyl-3-thienylmethanol | 136260-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Furyl-3-thienylmethanol
• 英文别名: furan-2-yl(thiophen-3-yl)methanol；furan-2-yl(3-thienyl)methanol；2-Furyl-(3-thienyl)methanol
• CAS: 136260-85-0
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: CWVAWXIWGVEOOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Furyl-3-thienylmethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到furan-2-yl(thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  IBX，一种出色的 2-呋喃基甲醇氧化试剂：一种制备呋喃基酮的新通用方法

  摘要：

  描述了用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化各种 2-呋喃基甲醇的极好方法。这种方法提供了一种简单而有效的途径来获得各种 2-呋喃酮，否则这些物质是不容易获得的。

  DOI：

  10.1080/00397910903069673
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86.6%的产率得到2-Furyl-3-thienylmethanol
  参考文献：
  名称：

  IBX，一种出色的 2-呋喃基甲醇氧化试剂：一种制备呋喃基酮的新通用方法

  摘要：

  描述了用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化各种 2-呋喃基甲醇的极好方法。这种方法提供了一种简单而有效的途径来获得各种 2-呋喃酮，否则这些物质是不容易获得的。

  DOI：

  10.1080/00397910903069673

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cascade Cyclization for Constructing Three Contiguous Stereocenters in Pyrrolobenzodiazepine-Based Cyclopentanones
  作者：Zhao Wei、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00749

  日期：2019.4.19

  cascade cyclization has been developed to streamline the synthesis of valuable multifunctionalized enantioenriched cyclopenta[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepinones bearing three contiguous stereocenters in high yields with excellent control of stereochemistry from a wide range of both readily available 2-furylcarbinols and (1H-pyrrol-1-yl)anilines, which represents the first asymmetric intramolecular conjugate

  已经开发了手性布朗斯台德酸催化的高对映和非对映选择性级联环化反应，以简化合成有价值的多官能化对映体富集的环戊二烯[ f ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂吡啶酮的方法，该化合物高产率地具有三个连续的立体中心，且具有优异的收率。广泛地使用2-呋喃基甲醇和（1 H-吡咯-1-基）苯胺来控制立体化学，这代表了α，β-不饱和环酮与惰性N-取代吡咯的首次不对称分子内共轭加成作为第一个对映选择性氮杂-piancatelli重排/ Friedel-Crafts烷基化级联反应。
• Synthesis and Structural Characterization ofmeso-Thienyl Core-Modified Porphyrins
  作者：Iti Gupta、C.-Hsiung Hung、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200300228

  日期：2003.11

  A series of meso-thienyl-substituted porphyrins with different porphyrin cores such as N3S, N2S2 and N3O were synthesized and characterized. The thienyl groups at the meso-carbon atoms change the electronic properties of the porphyrin ring. The X-ray structure solved for the N2S2 porphyrin with four meso-thienyl groups showed supramolecular assembly formation in the solid state due to C−H···N hydrogen

  合成并表征了一系列具有不同卟啉核心如 N3S、N2S2 和 N3O 的内消旋噻吩基取代的卟啉。中间碳原子上的噻吩基改变了卟啉环的电子特性。具有四个中噻吩基的 N2S2 卟啉的 X 射线结构显示出固态超分子组装形成，这是由于一个卟啉环的中噻吩基的 CH 基团与另一个卟啉环的吡咯N原子。具有两个内消旋噻吩基和两个内消旋芳基的 N3S 卟啉的 X 射线分析没有显示任何超分子组装在固态下的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Nutaitis, Charles F.; Patragnoni, Richard; Goodkin, Greg, Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 4, p. 403 - 412
  作者：Nutaitis, Charles F.、Patragnoni, Richard、Goodkin, Greg

  DOI：——

  日期：——
• IBX, an Excellent Reagent for Oxidation of 2-Furyl Carbinols: A New and General Method for Preparation of Furyl Ketones
  作者：Vishwakarma Singh、Vikrant Singh

  DOI：10.1080/00397910903069673

  日期：2010.4.12

  An excellent method for the oxidation of various 2-furyl carbinols with o-iodoxybenzoic acid (IBX) has been described. This method provides a simple and efficient route to a variety of 2-furylketones which are not readily accessible otherwise.

  描述了用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化各种 2-呋喃基甲醇的极好方法。这种方法提供了一种简单而有效的途径来获得各种 2-呋喃酮，否则这些物质是不容易获得的。