4,5-dihydro-4-(4-trifluoromethoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 358721-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,5-dihydro-4-(4-trifluoromethoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4,5-Dihydro-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline；4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 358721-67-2
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 330.309
• InChiKey: ZPHOGLFYNICESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 、 对三氟甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到4,5-dihydro-4-(4-trifluoromethoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉的通用合成方法

  摘要：

  1-（2-氨基苯基）吡咯与芳族或杂芳族醛在乙醇中的反应和催化量的乙酸反应可高产率地产生4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。在相同条件下使用脂族醛时，可能会缓慢氧化为相应的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉；通过原位制备4，5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的5-乙酰基衍生物可以避免氧化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380321

文献信息

• Development of Small Molecules that Specifically Inhibit the D-loop Activity of RAD51
  作者：Wei Lv、Brian Budke、Michal Pawlowski、Philip P. Connell、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01762

  日期：2016.5.26

  target in oncology. Herein we report a novel class of RAD51 inhibitors that were identified by high throughput screening. In contrast to many previously reported RAD51 inhibitors, our lead compound 1 is capable of blocking RAD51-mediated D-loop formation (IC50 21.3 ± 7.8 μM) at concentrations that do not influence RAD51 binding to ssDNA. In human cells, 1 inhibits HR (IC50 13.1 ± 1.6 μM) without blocking

  RAD51是同源重组（HR）DNA修复中的中心蛋白，代表肿瘤学中的治疗靶标。本文中，我们报告了通过高通量筛选鉴定出的一类新型RAD51抑制剂。与许多以前报道的RAD51抑制剂相反，我们的先导化合物1能够在不影响RAD51与ssDNA结合的浓度下阻断RAD51介导的D环形成（IC 50 21.3±7.8μM）。在人类细胞中，1抑制HR（IC 50 13.1±1.6μM），而不会阻止RAD51在DNA损伤位点组装成亚核灶的能力。我们确定1的活性成分实际上是氧化衍生物（称为RI（dl）-1或8）原始的筛选化合物。我们的SAR活动还产生了RI（dl）-2（以下称为9h），它可以有效阻断RAD51在生化系统中的D环活性（IC 50 11.1±1.3μM）并抑制人细胞中的HR活性（IC 50 3.0±1.8μM） ）。
• A versatile synthesis of 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Rodrigo Abonia、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Heinz Kolshorn、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570380321

  日期：2001.5

  and catalytic amounts of acetic acid leads to 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines in high yields. When aliphatic aldehydes were used under the same conditions, a slow oxidation to the corresponding pyrrolo[1,2-a]quinoxalines can occur; the oxidation can be avoided by preparing in situ the 5-acetyl derivatives of the 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines.

  1-（2-氨基苯基）吡咯与芳族或杂芳族醛在乙醇中的反应和催化量的乙酸反应可高产率地产生4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。在相同条件下使用脂族醛时，可能会缓慢氧化为相应的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉；通过原位制备4，5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的5-乙酰基衍生物可以避免氧化。