gitoxigenin 3β-digitoxoside | 545-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: gitoxigenin 3β-digitoxoside
• 英文别名: 3β-(β-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-14,16β-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide；3β-(β-D-ribo-2,6-Didesoxy-hexopyranosyloxy)-14,16β-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid；Gitoroside；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 545-27-7
• 化学式: C₂₉H₄₄O₈
• 分子量: 520.664
• InChiKey: IQOYEMCASBGLJD-XQZIZVGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-219 °C
• 沸点：
  709.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gitoxigenin 3β-digitoxoside 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3beta,14,16beta-三羟基-5-beta心甾-20(22)-烯内酯 16-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  心脏苷。6.毒力霉素C16乙酸盐，甲酸酯，甲氧碳酸酯和指氧苷。合成及Na +，K + -ATPase抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列17种Gitoxigenin 16种β-甲酸酯，乙酸酯和甲氧基碳酸酯，包括它们的3种β-乙酸酯，甲酸酯和数字毒苷。通常发现，一个16β-甲酸酯基团的活性增加30倍，一个16β-乙酸酯基团的活性增加9-12倍，而一个16β-甲氧基碳酸酯的活性降低了三分之二。3种β-甲酸盐和乙酸盐本身对活性的影响很小，但有时会降低16种β-甲酸盐和乙酸盐的活性增加特性。3 beta-digitoxoside可以使Gitoxigenin的活性提高15倍，但是如果16个beta-group被酯化，效果会更差。最后，只有16个人会大大减少活动。这些数据表明C16酯的重要作用，并且可能在Na +，K + -ATPase上存在一个单独的结合位点，该结合位点对应于烯醇内酯C16的位置。

  DOI：

  10.1021/jm00156a017
• 作为产物：
  描述：

  格列苯脲杂质A 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 gitoxigenin 3β-digitoxoside
  参考文献：
  名称：

  心脏苷。6.毒力霉素C16乙酸盐，甲酸酯，甲氧碳酸酯和指氧苷。合成及Na +，K + -ATPase抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列17种Gitoxigenin 16种β-甲酸酯，乙酸酯和甲氧基碳酸酯，包括它们的3种β-乙酸酯，甲酸酯和数字毒苷。通常发现，一个16β-甲酸酯基团的活性增加30倍，一个16β-乙酸酯基团的活性增加9-12倍，而一个16β-甲氧基碳酸酯的活性降低了三分之二。3种β-甲酸盐和乙酸盐本身对活性的影响很小，但有时会降低16种β-甲酸盐和乙酸盐的活性增加特性。3 beta-digitoxoside可以使Gitoxigenin的活性提高15倍，但是如果16个beta-group被酯化，效果会更差。最后，只有16个人会大大减少活动。这些数据表明C16酯的重要作用，并且可能在Na +，K + -ATPase上存在一个单独的结合位点，该结合位点对应于烯醇内酯C16的位置。

  DOI：

  10.1021/jm00156a017

文献信息

• Okano et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 226,230
  作者：Okano et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sasakawa, Yakugaku Zasshi, 1959, vol. 79, p. 825,828, 829
  作者：Sasakawa

  DOI：——

  日期：——