N-decanoyl-L-β-(2-naphthyl)-alanine | 630128-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-decanoyl-L-β-(2-naphthyl)-alanine
• 英文别名: (2S)-2-(decanoylamino)-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 630128-31-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: KZOADQKVZLBLJN-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decanoyl-L-β-(2-naphthyl)-alanine 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到N-[(2S)-1-[[(3E,5S,8S,9E)-2,7-dioxo-5-propan-2-yl-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino]-3-naphthalen-2-yl-1-oxopropan-2-yl]decanamide
  参考文献：
  名称：

  丁香脂素A作为潜在抗癌药的构效关系研究

  摘要：

  详细描述了丁香脂素A（1）的结构与活性之间的关系，紫丁香酚A是一种很有前途的抗肿瘤天然产物。我们先前通过丁香酚A的基于结构的药物设计，开发了丁香酚A的类似物2作为有效的蛋白酶体抑制剂。在这封信中，我们合成了一系列2的类似物，它们具有不同的亲脂性链长和取代的芳基，并且评估了它们对人类癌细胞的细胞毒性。事实证明，这些修饰极大地影响了细胞毒性。进一步的优化将导致开发新型的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.015

文献信息

• Lipodepsipeptide antibiotics and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20030224475A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Novel cyclodepsipeptide intermediates have been prepared from the A21978 complex and used to synthesize new lipodepsipeptide antibiotics. The three intermediates can be readily derivatized to give new families of antibiotics that have potent antibacterial activity against gram positive bacteria.

  从A21978复合物中制备了新型环状脱氨肽中间体，并用于合成新的脂肪脱氨肽类抗生素。这三种中间体可以很容易地衍生出新的抗生素家族，对革兰氏阳性细菌具有强效的抗菌活性。
• US6767718B2
  申请人：——

  公开号：US6767718B2

  公开（公告）日：2004-07-27
• Structure–activity relationship study of syringolin A as a potential anticancer agent
  作者：Takuya Chiba、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.015

  日期：2015.11

  A detailed structure–activity relationship of syringolin A (1), which is a promising antitumor natural product, was described. We previously developed syringolin A analog 2 as a potent proteasome inhibitor by the structure-based drug design of syringolin A. In this Letter, we synthesized a range of analogs of 2, having a different length of the lipophilic chain and substituted aryl group, and their

  详细描述了丁香脂素A（1）的结构与活性之间的关系，紫丁香酚A是一种很有前途的抗肿瘤天然产物。我们先前通过丁香酚A的基于结构的药物设计，开发了丁香酚A的类似物2作为有效的蛋白酶体抑制剂。在这封信中，我们合成了一系列2的类似物，它们具有不同的亲脂性链长和取代的芳基，并且评估了它们对人类癌细胞的细胞毒性。事实证明，这些修饰极大地影响了细胞毒性。进一步的优化将导致开发新型的蛋白酶体抑制剂。