N-(cyclohexyl)methylidene 2-thiophenesulfonamide | 905991-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(cyclohexyl)methylidene 2-thiophenesulfonamide
• 英文别名: N-(cyclohexylmethylidene)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 905991-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 257.378
• InChiKey: WOOYTEWLKONDET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexyl)methylidene 2-thiophenesulfonamide 、 2-氧代-N-苯基丁酰胺 在 C₂₈H₂₀N₂Ni₂O₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(-)-(3S,4S)-4-cyclohexyl-3-methyl-2-oxo-N-phenyl-4-(thiophene-2-sulfonamido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Xu, Yingjie; Lu, Gang; Matsunaga, Shigeki, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3353 - 3356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Thiophene-2-sulfonic acid (benzenesulfonyl-cyclohexyl-methyl)-amide 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到N-(cyclohexyl)methylidene 2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基亚胺的对映选择性曼尼希型反应的铜（I）-亚砜路易斯酸催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文] Fesulphos配体的铜（I）配合物是将酮，酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇醚向N-（2-噻吩基）磺酰基醛亚胺的曼尼希型加成反应中的有效手性路易斯酸催化剂。以良好的收率（58-91％）和中等至良好的对映选择性（61-93％ee）获得了相应的旋光性β-氨基羰基衍生物。通过用甲醇中的Mg对产物进行简单处理，可以在温和条件下除去N-活化基团。

  DOI：

  10.1021/ol060866v

文献信息

• Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction of <i>N</i>-(2-Thienyl)sulfonylimines
  作者：Alvaro Salvador González、Ramón Gómez Arrayás、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol8019082

  日期：2008.10.2

  Both cyclic and acyclic silyl dienol ethers participate efficiently in the asymmetric vinylogous Mannich reaction of N-2-thienylsulfonylimines catalyzed by copper(I) complexes of Fesulphos ligands. This procedure displays wide imine and nucleophile versatility, high enantiocontrol, and complete gamma-regioselectivity in most cases examined. The mild sulfonamide deprotection allows the resulting products

  环状和无环甲硅烷基二烯醇醚均有效参与Fesulphos配体的铜（I）配合物催化的N-2-噻吩磺酰亚胺的不对称乙烯基曼尼希反应。在大多数检查的情况下，该方法显示出广泛的亚胺和亲核试剂多功能性，高对映体控制性和完全的γ-区域选择性。温和的磺酰胺脱保护作用使所得产物易于转化为旋光性δ-内酰胺或5-羟基-2-哌啶酮衍生物。
• Mg-Catalyzed Enantioselective Benzylic CH Bond Functionalization of Isoindolinones: Addition to Imines
  作者：Yudai Suzuki、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/chem.201200821

  日期：2012.6.18

  Access to chiral isoindolinones: The Mg‐catalyzed enantioselective benzylic CH bond functionalization of isoindolinones is described. A Bu2Mg/Schiff base catalyst (1:1) promoted the enantioselective addition of N‐Boc‐isoindolinones to aryl, heteroaryl, alkenyl, and alkyl imines, giving 3‐substituted isoindolinones in 84–99 % ee and 50:50–91:9 d.r. (see scheme).

  获得手性异吲哚啉酮：描述了Mg催化的异吲哚啉酮对映选择性苄基CH键功能化。Bu 2 Mg / Schiff碱催化剂（1：1）促进了N -Boc-异吲哚满酮向芳基，杂芳基，烯基和烷基亚胺的对映选择性加成，在84-99％  ee和50：50- 91：9博士（请参阅计划）。
• Lewis Base Assisted Brønsted Base Catalysis: Bidentate Phosphine Oxides as Activators and Modulators of Brønsted Basic Lanthanum-Aryloxides
  作者：Hiroyuki Morimoto、Tatsuhiko Yoshino、Takafumi Yukawa、Gang Lu、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200803682

  日期：2008.11.10
• Xu, Yingjie; Lu, Gang; Matsunaga, Shigeki, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3353 - 3356
  作者：Xu, Yingjie、Lu, Gang、Matsunaga, Shigeki、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-Fesulphos Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Mannich-Type Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Alvaro Salvador González、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol060866v

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] Copper(I) complexes of Fesulphos ligands are efficient chiral Lewis acid catalysts in the Mannich-type addition of silyl enol ethers of ketones, esters, and thioesters to N-(2-thienyl)sulfonyl aldimines. The corresponding optically active beta-amino carbonyl derivatives were obtained in good yields (58-91%) and with moderate to good enantioselectivity (61-93% ee). Removal of the N-activating

  [反应：见正文] Fesulphos配体的铜（I）配合物是将酮，酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇醚向N-（2-噻吩基）磺酰基醛亚胺的曼尼希型加成反应中的有效手性路易斯酸催化剂。以良好的收率（58-91％）和中等至良好的对映选择性（61-93％ee）获得了相应的旋光性β-氨基羰基衍生物。通过用甲醇中的Mg对产物进行简单处理，可以在温和条件下除去N-活化基团。