5-对甲苯基氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 | 14731-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-对甲苯基氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
• 中文别名: 5-P-苯甲基氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(p-methylphenylamino)-1,3,4-thiadiazolium-2-thiolate
• 英文别名: 5-(p-tolylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；2-(4-Methyl-phenylamino)-5-mercapto-<1,3,4>thiadiazol；2-p-Toluidino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazol；5-(4-methyl-anilino)-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；5-[(4-methylphenyl)amino]-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione；5-(4-methylanilino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 14731-25-0
• 化学式: C₉H₉N₃S₂
• mdl: MFCD00020707
• 分子量: 223.323
• InChiKey: UDHJCFUNVNFOLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-对甲苯基氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-对甲苯氨基-[1,3,4]噻二唑-2-基磺酰基)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  Gupta,A.K.S.; Ramrakhyani,A.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 742 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-对甲苯基氨基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、HRMS和IR光谱表征。其中，化合物5c的结构(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((2-乙基苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫基)通过单晶 X 射线衍射分析明确证实了哒嗪-3(2H)-One)。通过MTT法测定所有目标化合物对MGC-803和Bcap-37的抑制活性，以阿霉素（抑制率分别为95.5±0.4%和95.7±1.0%）为对照。初步结果表明化合物5n(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((3-氟苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基) )thio)pyridazin-3(2H)-One) 优于其他。MGC-803和Bcap-37细胞在10 μmol/L浓度下的抑制率分别为86.3±2.2%和92.3±0.6%。初步的构效关系表明，当苯环的2-位被甲基取代时，如化合物

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1737062

文献信息

• Synthesis and characterization of a new series of thiadiazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Begüm Nurpelin Sağlik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancikl

  DOI：10.1515/hc-2020-0002

  日期：2020.3.10

  synthesized 1,3,4-thiadiazole compounds as chemotherapeutic agents. The structures of the obtained compounds were elucidated using 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrometry. Although the thiadiazole derivatives did not prove to be significantly cytotoxic to the tumour tissue cultures, compound 4i showed activity against the C6 rat brain cancer cell line (IC50 0.097 mM) at the tested concentrations.

  摘要 癌症是世界上最常见的死亡原因之一。尽管在医疗保健系统和研究中心对抗癌症很重要，但正常组织的毒性和抗癌药物的低效率是化疗的主要问题。如今，许多医学研究项目的目标是发现新的更安全、更有效的抗癌药物。1,3,4-噻二唑化合物具有广泛的生物活性，包括抗癌活性，是药物化学中的重要片段。本研究的目的是确定新合成的 1,3,4-噻二唑化合物作为化学治疗剂的能力。使用1H-NMR、13C-NMR和质谱法阐明所得化合物的结构。
• Novel 1,3,4-thiadiazole compounds as potential MAO-A inhibitors – design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Betül Kaya Çavuşoğlu、Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1039/d0md00150c

  日期：——

  compound 6b showed a similar inhibition profile to that of clorgyline (IC50 = 0.048 μM). The inhibition profile was found to be reversible and competitive for compound 6b with MAO-A selectivity. Molecular modelling studies aided in the understanding of the interaction modes between compound 6b and MAO-A. Furthermore, this compound was predicted to have a good pharmacokinetic profile and high BBB penetration

  单胺氧化酶 (MAO) 是治疗神经系统疾病的重要药物靶点。在此，我们设计并合成了一系列新型 1,3,4-噻二唑衍生物，这些衍生物具有各种烷基/芳胺部分作为 MAO 抑制剂。所有化合物对h MAO-A 的选择性均高于h MAO-B。大多数化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值低于常用药物吗氯贝胺（IC 50 = 4.664 μM），化合物6b被证明是最有效的化合物（IC 50 = 0.060 μM）。此外，可以看出化合物6b显示出与 clorgyline 相似的抑制特性（IC 50= 0.048 微米）。发现抑制谱对于具有 MAO-A 选择性的化合物6b是可逆的和竞争性的。分子模型研究有助于理解化合物6b和 MAO-A 之间的相互作用模式。此外，预计该化合物具有良好的药代动力学特征和高 BBB 渗透性。因此，此类化合物对开发新的 MAO 抑制剂具有重要意义。
• Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XIV. The interaction of thiocarbohydrazide and diarylcarbodi-imides
  作者：Frederick Kurzer、Michael Wilkinson

  DOI：10.1039/j39680002099

  日期：——

  Thiocarbohydrazide reacts with two molar proportions of diarylcarbodi-imides in dimethylformamide or methanol to yield 5-arylamino-4-(NN′-diarylguanidino)-3-mercapto-1,2,4-triazoles, together with some 4-aryl-3-aryl-amino-5-mercapto- and 4-aryl-3,5-di(arylamino)-1,2,4-triazoles. The structure of the main-products follows from the identity of their 3-S-alkylthio-derivatives with compounds synthesised

  与二甲基甲酰胺或甲醇diarylcarbodi酰亚胺的二摩尔比例的氨基硫脲进行反应，得到5-芳基氨基-4-（NN '-diarylguanidino）-3-巯基-1,2,4-三唑，与某些4-芳基-3-一起芳基-氨基-5-巯基和4-芳基-3,5-二（芳基氨基）-1,2,4-三唑。主要产物的结构来自其3 - S-烷硫基衍生物与由等分子量的二芳基碳二亚胺和3-烷硫基-4-氨基-5-芳基氨基-1,2,4-明确合成的化合物的同一性三唑。后者的结构通过将该系列的选定成员脱氨基为3-苯胺基-5-甲硫基1,2,4-三唑而证实。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel 2H-Benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one Derivatives as New Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Sazan Haji Ali、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules27072121

  日期：——

  Alzheimer’s disease (AD) is a slowly progressive neurodegenerative disease that causes dementia in people aged 65 and over. In the present study, a series of thiadiazole hybrid compounds with benzothiazine derivatives as acetylcholinesterase inhibitors were developed and evaluated for their biological activity. The AChE and BChE inhibition potentials of all compounds were evaluated by using the in

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种缓慢进展的神经退行性疾病，可导致 65 岁及以上人群痴呆。在本研究中，开发了一系列具有苯并噻嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的噻二唑杂化化合物，并对其生物活性进行了评估。所有化合物的 AChE 和 BChE 抑制潜力通过使用体外 Ellman 方法进行评估。生物学评价表明化合物3i和3j对AChE具有显着的抑制活性。化合物3i和3j对 AChE 的IC 50值分别为 0.027 µM 和 0.025 µM。参考药物多奈哌齐（IC 50= 0.021 µM) 也显示出对 AChE 的显着抑制作用。进一步的对接模拟还显示，这些化合物（3i和3j）与酶的活性位点相互作用，类似于多奈哌齐。抗氧化研究表明，化合物3i和3j表现出更强的抗氧化作用。一项体外血脑屏障通透性研究表明，化合物3i和3j是有希望的抗 AD 化合物。化合物3i和3j的细胞毒性研究显示对 NIH/3T3
• Design, synthesis, antiproliferative and antimicrobial evaluation of a new class of disulfides containing 1,3,4-thiadiazole units
  作者：Ruilian Zhang、Bo Li、Chunlan Chi、Yang Liu、Xuguang Liu、Junjie Li、Wei Li、Baoquan Chen

  DOI：10.1007/s00044-022-02937-4

  日期：2022.9

  multistep synthesis. The structures of synthesized compounds were confirmed by their IR, 1H NMR, 13C NMR, and HR-ESI-MS spectroscopic data. The inhibitory activity of all the target compounds was determined toward three human cancer cell lines including SMMC-7721, A549, Hela, and the normal cell line L929 by CCK-8 assay. Meanwhile, all compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activities

  本研究通过多步合成制备了24种2-芳氨基-5-取代二硫烷基-1,3,4-噻二唑。合成化合物的结构通过其 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HR-ESI-MS 光谱数据证实。通过CCK-8法测定了所有目标化合物对SMMC-7721、A549、Hela和正常细胞系L929三种人癌细胞系的抑制活性。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。菌株。获得的数据显示，所有受试化合物都显示出一定程度的抗增殖活性，并且一些化合物对各种癌细胞的作用优于参考药物 5-FU 和 PX-12。特别是化合物8c、8e和8f对SMMC-7721细胞表现出优异的生长抑制作用，IC 50值分别为3.22、3.21和2.86 μM。化合物8e对A549细胞表现出最大的抑制活性，IC 50值为4.29 μM。发现化合物8a对 Hela 细胞具有最强的抗肿瘤活性，IC 50值

表征谱图