6-dezoxy-7,8-dihydromorphine-6-azide | 22952-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-dezoxy-7,8-dihydromorphine-6-azide
• 英文别名: 6-Deoxy-6-azidodihydroisomorphin；6β-azido-4,5α-epoxy-17-methyl-morphinan-3-ol；Azidomorphine；(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-azido-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-ol
• CAS: 22952-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₂
• 分子量: 312.371
• InChiKey: KZOKOEQTKWBKOK-XHQKLZHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  452.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0942 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 62 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 58 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性：通风、低温干燥；与库房食品原料分开存放
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dezoxy-7,8-dihydromorphine-6-azide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6-dezoxy-7,8-dihydromorphine-6-amine
  参考文献：
  名称：

  具有选择性抗伤害作用的新型选择性MOR激动剂6β-吡啶基氨基吗啡的合成与药理评价† ‡

  摘要：

  以前有报道说6β-氨基吗啡喃衍生物对鸦片受体具有高亲和力。基于MOR选择性拮抗剂NAP设计了新型的6β-杂芳基吗啡酮。通过立体选择性Mitsunobu反应制备6β-氨基吗啡酮，然后用烟酸和异烟酸氯化物盐酸盐酰化。在体外测定受体结合和功效，并在体内研究镇痛作用。在体外研究表明，MOR具有中等选择性。当皮下和脑室内给药时，该系列中的至少两种化合物表现出持久的镇痛作用。当将这种物质经脑室内给药给小鼠时，它们显示出与吗啡相当的镇痛效果。

  DOI：

  10.1039/c6md00450d
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetly-6-mesyldihydromorphine 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50.3%的产率得到6-dezoxy-7,8-dihydromorphine-6-azide
  参考文献：
  名称：

  具有选择性抗伤害作用的新型选择性MOR激动剂6β-吡啶基氨基吗啡的合成与药理评价† ‡

  摘要：

  以前有报道说6β-氨基吗啡喃衍生物对鸦片受体具有高亲和力。基于MOR选择性拮抗剂NAP设计了新型的6β-杂芳基吗啡酮。通过立体选择性Mitsunobu反应制备6β-氨基吗啡酮，然后用烟酸和异烟酸氯化物盐酸盐酰化。在体外测定受体结合和功效，并在体内研究镇痛作用。在体外研究表明，MOR具有中等选择性。当皮下和脑室内给药时，该系列中的至少两种化合物表现出持久的镇痛作用。当将这种物质经脑室内给药给小鼠时，它们显示出与吗啡相当的镇痛效果。

  DOI：

  10.1039/c6md00450d

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND DEPENDANCE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE TROUBLES DE LA DÉPENDANCE
  申请人：RIPPLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2021024039A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Provided herein are (e.g., controlled release) compositions for the treatment of acute or chronic diseases or disorders. Described herein are processable opioid conjugates. Also described herein are compositions and methods for the treatment of central nervous system (CNS) diseases or disorders including chronic pain (e.g., cancer pain), acute pain, opioid addiction, alcohol addiction, alcohol dependence, opioid-induced constipation, and narcotic depression. Said compositions and methods comprise opioid agonists and/or opioid antagonists, which demonstrate CNS activity and/or other desirable activities. Injection of said compositions subcutaneously or intraspinally provides therapeutic benefit to individuals suffering from CNS diseases or disorders

  本文提供了用于治疗急性或慢性疾病或障碍的（例如，控释）组合物。本文描述了可加工的阿片类结合物。本文还描述了用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病或障碍的组合物和方法，包括慢性疼痛（例如，癌症疼痛）、急性疼痛、阿片类成瘾、酒精成瘾、酒精依赖、阿片类引起的便秘和麻醉性抑郁症。所述组合物和方法包括表现出CNS活性和/或其他理想活性的阿片类激动剂和/或阿片类拮抗剂。将所述组合物皮下或脊髓内注射可为患有中枢神经系统疾病或障碍的个体提供治疗益处。
• Ligands of the mu, kappa, and delta opioid receptors
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US11213518B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Ligands of the mu, kappa, and delta opioid receptors and methods of using them are disclosed. In particular, the invention relates to the discovery of new opioid receptor ligands based on molecular dynamics simulations of conformational states of the μ opioid receptor and the use of the identified opioid receptor ligands as analgesics, anti-diarrheal agents, and overdose reversal agents.

  本发明公开了μ、卡帕和δ阿片受体的配体及其使用方法。特别是，本发明涉及基于对μ阿片受体构象状态的分子动力学模拟发现新的阿片受体配体，以及将所发现的阿片受体配体用作镇痛剂、止泻剂和过量逆转剂。
• Treatment of dermatological conditions via neuromodulation
  申请人：Palo Alto Investors

  公开号：US11383084B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  Methods for treating a subject for a dermatological condition are provided. Aspects of the invention include administering an effective amount of a neuromodulatory agent to a subject to treat the subject for the dermatological condition. Also provided are compositions, kits and systems for practicing the subject methods.

  本发明提供了治疗受试者皮肤病的方法。本发明的各个方面包括向受试者施用有效量的神经调节剂，以治疗受试者的皮肤病。本发明还提供了用于实施上述方法的组合物、试剂盒和系统。
• METHODS AND DEVICES FOR COMPOUND DELIVERY
  申请人：E-Nicotine Technology, Inc.

  公开号：EP2925395A1

  公开（公告）日：2015-10-07
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING WITHDRAWAL SYNDROMES USING NON-SEDATIVE DEXMEDETOMIDINE TRANSDERMAL COMPOSITIONS
  申请人：Teikoku Pharma USA, Inc.

  公开号：EP3054934A1

  公开（公告）日：2016-08-17