(1S,2S)-N-allyl-N-benzyloxcarbonylglycine-5-allylproline tert-butyl ester | 549521-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-allyl-N-benzyloxcarbonylglycine-5-allylproline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-1-[2-[phenylmethoxycarbonyl(prop-2-enyl)amino]acetyl]-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 549521-73-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₅
• 分子量: 442.555
• InChiKey: XRWZSTDGHGTSJN-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-allyl-N-benzyloxcarbonylglycine-5-allylproline tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到(6Z,9S,12S) N-benzyloycarbonyl-1,4-diaza-12-tert-butoxycarbonyl-2-oxobicyclo[7.3.0]dodec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成含环脯氨酸的肽。

  摘要：

  [反应：见正文]已经制备了嵌入脯氨酸的二肽和三肽中的几种二烯，并进行了闭环复分解。制备了酰胺结构明确且环大小不同的双环肽。揭示了环化步骤的一些局限性。

  DOI：

  10.1021/ol034370e
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyloxycarbonyl-glycine 、 tert-butyl (2S)-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以36%的产率得到(1S,2R)-N-allyl-N-benzyloxcarbonylglycine-5-allylproline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成含环脯氨酸的肽。

  摘要：

  [反应：见正文]已经制备了嵌入脯氨酸的二肽和三肽中的几种二烯，并进行了闭环复分解。制备了酰胺结构明确且环大小不同的双环肽。揭示了环化步骤的一些局限性。

  DOI：

  10.1021/ol034370e

文献信息

• Synthesis of Cyclic Proline-Containing Peptides via Ring-Closing Metathesis
  作者：Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble、Peter D. Gluckman

  DOI：10.1021/ol034370e

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Several dienes embedded in di- and tripeptides which incorporate proline have been prepared and subjected to ring-closing metathesis. Bicyclic peptides of well-defined amide geometry and of varying ring sizes were prepared. Several limitations of the cyclization step were revealed.

  [反应：见正文]已经制备了嵌入脯氨酸的二肽和三肽中的几种二烯，并进行了闭环复分解。制备了酰胺结构明确且环大小不同的双环肽。揭示了环化步骤的一些局限性。
• Neuroprotective macrocyclic compounds and methods for their use
  申请人：Harris Paul William Richard

  公开号：US20110052528A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Embodiments of this invention provide novel peptidomimetics that contain a macrocycle. Such compounds are neuroprotective and have utility as therapeutic agents for treatment of diseases, injuries and other conditions characterised by neuronal degeneration and/or death. Compounds are also useful for manufacture of medicaments useful for treatment of such conditions.

  本发明的实施例提供了包含大环的新型肽类模拟物。这些化合物具有神经保护作用，并可用作治疗由神经退行和/或死亡所特征的疾病、损伤和其他情况的治疗剂。这些化合物也可用于制造用于治疗这些疾病的药物。
• US7485630B2
  申请人：——

  公开号：US7485630B2

  公开（公告）日：2009-02-03
• US8013170B2
  申请人：——

  公开号：US8013170B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• Synthesis of macrocyclic analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)
  作者：Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b605293b

  日期：——

  The syntheses of seven macrocyclic analogues of the neuroprotective tripeptide glycyl-L-prolyl-L-glutamic acid (GPE) 1 are described. Macrocycles 6 and 7 mimic the cis conformer of GPE whereas macrocycles 2–5, 8, and 9 mimic the trans conformer of GPE. The macrocyclic peptides of well-defined geometry were prepared via Grubbs ring closing metathesis of an appropriate diene precursor. In turn each of the diene precursors were prepared from the readily available allyl-substituted amino acid building blocks 12, 13, 14, 27, 36 and 51.

  描述了七种神经保护三肽甘氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酸（GPE）1的宏环类似物。宏环6和7模仿GPE的顺式构象，而宏环2-5、8和9则模仿GPE的反式构象。具有明确几何形状的宏环肽是通过Grubbs环闭合反应从适当的二烯前体合成的。反过来，每个二烯前体是由易得的烯丙基取代氨基酸构建单元12、13、14、27、36和51合成的。