methyl 2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 1458638-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1458638-04-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: NQQPVPREJBEZLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 methyl-(1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-2-yl)-acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到methyl 2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的氧化[3 + 2]环加成反应：吡咯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉的有效合成†

  摘要：

  在室温下开发了钴催化的二氢异喹啉酯与硝基烯烃或N-硫磺基醛亚胺的氧化[3 + 2]环加成级联反应。在几乎相同的条件下也实现了用于合成5,6-二氢咪唑并[2,1- a ]异喹啉的多组分反应。该方法操作简单，反应底物范围广，区域选择性好，因此特别适合于合成三环氮杂环。

  DOI：

  10.1039/c3ob41424h

文献信息

• Cobalt-catalyzed oxidative [3 + 2] cycloaddition reactions: an efficient synthesis of pyrrolo- and imidazo-[2,1-a]isoquinolines
  作者：Chengtao Feng、Ji-Hu Su、Yizhe Yan、Fengfeng Guo、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob41424h

  日期：——

  A cobalt-catalyzed oxidative [3 + 2] cycloaddition cascades of dihydroisoquinoline esters with nitroolefins or N-sulfuryl aldimines were developed at room temperature. A multi-component reaction for the synthesis of 5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines were also realized under almost identical conditions. This method is particularly suitable for the synthesis of tricyclic nitrogen heterocycles due

  在室温下开发了钴催化的二氢异喹啉酯与硝基烯烃或N-硫磺基醛亚胺的氧化[3 + 2]环加成级联反应。在几乎相同的条件下也实现了用于合成5,6-二氢咪唑并[2,1- a ]异喹啉的多组分反应。该方法操作简单，反应底物范围广，区域选择性好，因此特别适合于合成三环氮杂环。