((1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrocyclopent-3-en-1-yl)methyl acetate | 1404361-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrocyclopent-3-en-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: ((1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrocyclopent-3-enyl)methyl acetate；[(1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrocyclopent-3-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 1404361-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: APEYGYFDQCHVOY-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对硝基苯酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 ((1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrocyclopent-3-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化琥珀醛和硝基烯烃的不对称缩醛[3+2]环加成反应

  摘要：

  发现硝基烯烃与琥珀醛的对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应在使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂时有效地进行。在用 Ac 2 O 和吡啶处理迈克尔产物后，该反应提供具有优异非对映选择性和对映选择性的顺式二取代硝基戊烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500623

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING FIVE-MEMBERED RING-CONTAINING COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20140051874A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention provides a method that allows production of stereospecific and asymmetrical five-membered ring-containing compounds serving as synthetic intermediates for formation of five-membered rings of prostaglandins and the like, with high yield and excellent stereoselectivity in terms of diastereoselectivity and enantioselectivity in a short process without requiring troublesome procedures such as optical resolution. The method for producing a five-membered ring-containing compound includes a cyclization step of condensing and cyclizing an α,β-unsaturated nitro compound represented by the following chemical formula (I) with a 1,4-butanedione compound, in the presence of a catalyst formed by a compound having a pyrrolidine ring and an optically active α-carbon relative to the nitrogen on the ring, in a water-insoluble organic solvent and/or a non-oxygen atom-containing water-soluble organic solvent so as to produce the five-membered ring-containing compound represented by the following chemical formula (II).

  本发明提供了一种方法，允许生产立体特异性和非对称的含五元环化合物，作为合成前体，用于形成前列腺素等含五元环的化合物，该方法在短时间内以高产率和卓越的立体选择性（包括对映选择性和对映异构选择性）进行，而无需进行繁琐的光学分辨过程。生产含五元环化合物的方法包括以下化学式（I）所表示的α，β-不饱和硝基化合物与1,4-丁二酮化合物缩合和环化的环化步骤，在具有吡咯烷环和具有环上氮原子的光学活性α-碳的化合物形成的催化剂存在下，在不溶于水的有机溶剂和/或不含氧原子的水溶性有机溶剂中，以生产以下化学式（II）所表示的含五元环化合物。
• US8716500B2
  申请人：——

  公开号：US8716500B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Succinaldehyde and Nitroalkene Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Shigenobu Umemiya、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201500623

  日期：2015.7

  The enantioselective domino Michael/Henry reaction of nitroalkenes with succinaldehyde was found to proceed efficiently upon using diphenylprolinol silyl ether as the organocatalyst. The reaction affords cis-disubstituted nitropentenes with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities after treatment of the Michael product with Ac2O and pyridine.

  发现硝基烯烃与琥珀醛的对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应在使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂时有效地进行。在用 Ac 2 O 和吡啶处理迈克尔产物后，该反应提供具有优异非对映选择性和对映选择性的顺式二取代硝基戊烯。