1-phenyl-2,6-heptadien-1-ol | 148531-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-2,6-heptadien-1-ol
• 英文别名: (2E)-1-phenylhepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 148531-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: LYNPEPWGODNSFD-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 1-phenyl-2,6-heptadien-1-ol 在 potassium hydride 作用下， 生成 [2-nitro-1-[(2E)-1-phenylhepta-2,6-dienoxy]ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  锂，钾和钠的醇盐：α-硝基烯烃的迈克尔加成反应中的给体。

  摘要：

  在α-硝基烯烃中迈克尔向钾或仲烷氧基化合物加成醚可提供基本纯的β硝基醚（1-10），分离产率为78-100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91768-4
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-hept-6-en-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-phenyl-2,6-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition/electrophilic cyclization sequence to give cyclic ethers

  摘要：

  An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition/electrophilic cyclization sequence has been developed for the synthesis of cyclic ethers. This approach utilizes a diastereoselective nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition to give furoisoxazoles, which undergo subsequent electrophilic cyclization to afford substituted tetrahydrofurans.

  DOI：

  10.1021/jo00078a003

文献信息

• One-pot synthesis of five-membered cyclic thioethers or ethers via intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) or intramolecular alkoxycarbonyl nitronate-olefin cycloaddition (IAOC) by the use of methyl chloroformate
  作者：Ming-Chung Yan、Jing-Yuan Liu、Wen-Wei Lin、Kuo-Hsi Kao、Ju-Tsung Liu、Jeong-Jiunn Jang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00741-3

  日期：1999.10

  with allyl alcohol and base, can be converted into methoxycarbonyl nitronates 22 by treating the solution with methyl chloroformate and calytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in the presence of different amounts of triethylamine. Intermediates 22 can either undergo intramolecular alkoxycarbonyl nitronate-olefin cycloaddition (IAOC) to generate highly stereoselective product trans-14 or undergo

  β-硝基苯乙烯的反应1与烯丙基硫醇2在三乙胺存在下产生的不饱和硝基硫化物3，然后将溶液用氯甲酸甲酯（MCF）处理并回流以获得[3.3.0]双环产品反式- 6和顺式-一锅6个。的口粮反式- 6：顺式- 6是从1.1：1至1.8：1和地层的机构6，提出了通过腈氧化物的形成进行5经受分子内氧化腈烯烃环加成（INOC）。亚硝酸盐16，从制备1用烯丙醇和碱，可被转化为甲氧基羰基nitronates 22通过用氯甲酸甲酯和不同量的三乙胺的存在下4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的calytic量的溶液。中间体22可以经历分子内烷氧基羰基氮酸盐烯烃环加成（IAOC），以生成高立体选择性产物反式- 14或经历INOC，得到反式- 14个及顺式- 14。此改进方法的应用可合成不同的杂环产物10、26和报告了27。
• An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition/electrophilic cyclization sequence to give cyclic ethers
  作者：Xenia Beebe、Cynthia L. Chiappari、Mark J. Kurth、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo00078a003

  日期：1993.12

  An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition/electrophilic cyclization sequence has been developed for the synthesis of cyclic ethers. This approach utilizes a diastereoselective nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition to give furoisoxazoles, which undergo subsequent electrophilic cyclization to afford substituted tetrahydrofurans.
• Lithium, potassium and sodium alkoxides: Donors in the Michael addition reaction of α-nitroolefins.
  作者：Jetty L. Duffy、Jennifer A. Kurth、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91768-4

  日期：1993.2

  Michael addition of potassio- or sodioalkoxides to α-nitroolefins provides essentially pure β nitroethers (1–10) in 78–100% isolated yield.

  在α-硝基烯烃中迈克尔向钾或仲烷氧基化合物加成醚可提供基本纯的β硝基醚（1-10），分离产率为78-100％。