(3-Bromonaphthalen-2-yl)-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]methanone | 158151-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-Bromonaphthalen-2-yl)-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]methanone
• CAS: 158151-11-2
• 化学式: C₂₆H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 481.505
• InChiKey: GKTYVZHTUIRORF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Bromonaphthalen-2-yl)-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]methanone 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-11b-methyl-2-methylidene-1H-naphth[2',3':4,5]indeno(7,1-bc)furan-5(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴萘-2-羧酸 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3-Bromonaphthalen-2-yl)-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Xestoquinone Using an Asymmetric Palladium-Catalyzed Polyene Cyclization
  作者：Shawn P. Maddaford、Neil G. Andersen、Walter A. Cristofoli、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ja960807k

  日期：1996.1.1

  The first total asymmetric synthesis of (+)-xestoquinone (1) has been accomplished in 68% ee by a palladium(0)-catalyzed polyene cyclization of naphthyl triflate 44 using (S)-(+)-BINAP as the chiral ligand. Attempts at an asymmetric polyene cyclization using the corresponding naphthyl bromide 41 gave poor enantioselectivities even in the presence of silver salts, thus exemplifying the effect of the

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。