1-(1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1208334-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-(4-Fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1208334-48-8
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₂
• 分子量: 323.367
• InChiKey: OMOOXCFBXZNBAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 乙酰丙酮 、 4-氟苯胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到1-(1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氯化铁催化三组分偶联合成多取代的N-芳基吡咯

  摘要：

  摘要描述了在可持续和环境友好的金属催化剂 FeCl3 存在下，高效且操作简单的三组分偶联合成各种 N-芳基取代吡咯。该方法提供了一种直接的方法，用于从易于获得的起始材料（如硝基烯烃、1,3-二羰基化合物和伯芳香胺）以良好的收率合成 N-芳基取代的吡咯。该反应通过 Fe(III) 催化的胺化/迈克尔/环异构化反应的催化序列进行。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.650273

文献信息

• The acidic ionic liquid [BSO₃HMIm]HSO₄: a novel and efficient catalyst for one-pot, three-component syntheses of substituted pyrroles
  作者：Yuan Luo、Bao-Qiang Zhang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1515/znb-2014-0108

  日期：2015.1.1

  was used as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of pyrrole derivatives via a one-pot, three-component condensation of amines, nitroolefins, and 1,3-dicarbonyl compounds. Good to excellent yields of 72–96% were obtained under reflux in ethanol. The catalyst could easily be recovered and recycled up to six times, resulting in good yields without prolonging the reaction time. This method

  摘要 酸性离子液体 3-甲基-2-(1-磺丁基)-1H-咪唑鎓硫酸氢盐 [BSO3HMIm]HSO4 被用作一种有效的催化剂，通过一锅、三胺、硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物的组分缩合。在乙醇中回流下获得了 72-96% 的良好收率。催化剂可以很容易地回收和循环使用多达六次，从而在不延长反应时间的情况下获得良好的收率。这种方法在大规模制备中也是有效的。该程序可以很容易地扩展为一锅四组分反应。这种离子液体催化的反应为吡咯衍生物的合成提供了一种环境友好的替代方法。
• Heterogeneous Fe-MIL-101 catalysts for efficient one-pot four-component coupling synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Jia Tang、Mu Yang、Ming Yang、Jingjing Wang、Wenjun Dong、Ge Wang

  DOI：10.1039/c5nj00632e

  日期：——

  Fe-MIL-101 as efficient heterogeneous catalysts for four-component coupling synthesis of highly substituted pyrroles.

  Fe-MIL-101作为高效的杂化催化剂，用于高度取代吡咯的四组分偶联合成。
• Discovery of 4-acetyl-3-(4-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)-5-methylpyrrole as a dual inhibitor of human P-glycoprotein and Staphylococcus aureus Nor A efflux pump
  作者：Jaideep B. Bharate、Samsher Singh、Abubakar Wani、Sadhana Sharma、Prashant Joshi、Inshad A. Khan、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00246j

  日期：——

  Pyrroles showed dual inhibition of human P-gp andS. aureusNor A efflux pump.

  吡咯烷类化合物显示对人类P-gp和金黄色葡萄球菌Nor A外泵的双重抑制作用。
• Montmorillonite clay catalyzed synthesis of functionalized pyrroles through domino four-component coupling of amines, aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and nitroalkanes
  作者：Jaideep B. Bharate、Rajni Sharma、Subrayashastry Aravinda、Vivek K. Gupta、Baldev Singh、Sandip B. Bharate、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3ra43324b

  日期：——

  An efficient and eco-friendly synthesis of functionalized pyrroles using recyclable montmorillonite clay K10 and KSF catalysts has been described. The clay-catalyzed domino four-component coupling (4CC) of amines, aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and nitroalkanes produced functionalized pyrroles in good yields. The developed methods offers advantages such as operational simplicity, economical, simple

  已经描述了使用可回收的蒙脱石粘土K10和KSF催化剂的有效且环保的功能化吡咯的合成。胺，醛，1,3-二羰基化合物和硝基烷烃的粘土催化多米诺四组分偶联（4CC）以高收率生产了官能化的吡咯。所开发的方法具有诸如操作简单，经济，简单的后处理，使用商业可循环使用的催化剂以及优异的官能团相容性以合成结构多样的吡咯的优点。这是有关此4CC使用非均相催化剂的第一份报告。
• Iron(III)-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds, Amines, Aldehydes, and Nitroalkanes: A Simple and Direct Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo902661y

  日期：2010.3.5

  A simple, convenient, and multicomponent coupling strategy for the synthesis of highly functionalized pyrroles catalyzed by iron(III) salts has been developed. This strategy demonstrated four-component coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aromatic aldehydes, and nitroalkanes without an inert atmosphere. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly substituted

  已经开发出一种简单，方便和多组分的偶联策略，用于合成铁（III）盐催化的高度官能化的吡咯。该策略证明了1,3-二羰基化合物，胺，芳族醛和硝基烷的四组分偶联反应无需惰性气氛。这种方法学提供了一种替代方法，可通过一锅串联反应，使用四个简单易用的构建基块，以中等到非常高的收率轻松获得高度取代的吡咯。值得注意的是，与现有方法相比，该方法非常便宜，直接且对环境友好。