[4-[(Phenylhydrazinylidene)methyl]phenyl] acetate | 101773-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [4-[(Phenylhydrazinylidene)methyl]phenyl] acetate
• CAS: 101773-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: SLJJQGIOWRGNMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(Phenylhydrazinylidene)methyl]phenyl] acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,6aR,3a'S,6a'S)-4,4'-[oxybis[(4,1-phenylene)(3a,4,6,6a-tetrahydro-4,6-dioxo-1-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrazole-5,3(1H)-diyl)]]bis[phenyl acetate]
  参考文献：
  名称：

  某些新型双（二氢吡咯并[3,4-c]吡唑类化合物）的合成，UV-Vis光谱和Hammett相关性

  摘要：

  摘要通过使由相应的酰肼基氯化物就地生成的C，N-苯基取代的腈亚胺与双马来酰亚胺反应，获得了二十九种新型的双（二氢吡咯并[3,4- c ]吡唑）衍生物。通过物理和光谱方法[mp，R f，红外（IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，相关光谱（COSY），异核相关（HETCOR），核Overhauser效应（NOE）阐明了结构）和高分辨率质谱（HRMS）]。此外，哈米特常数之间获得哈米特相关图表σ p和λ 最大的双（pyrrolopyrazoles）值携带p取代的带苯基环的吸电子和供电子基团，并根据取代基效应进行讨论。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0351-z
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 、 苯肼 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [4-[(Phenylhydrazinylidene)methyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  某些新型二氢吡咯并[3,4-c]吡唑的合成与立体化学

  摘要：

  摘要通过手性（1 R）-N-（1-苯基乙基）马来酰亚胺与C，N-芳基取代的亚硝胺反应，制得了十一种新颖的二氢吡咯并[3，4- c ]吡唑衍生物。反应得到环加合物，为区域异构体混合物，其在某些情况下是可分离的。根据红外（IR），1 H和13 C核磁共振（NMR），质量和X射线光谱，旋光度测量和CHN分析确定环加合物的结构和立体化学。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0618-z

文献信息

• Stereospecific Copper(II)-Catalyzed Tandem Ring Opening/Oxidative Alkylation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydrazones: Synthesis of Tetrahydropyridazines
  作者：Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01506

  日期：2019.9.6

  Aerobic copper(II)-catalyzed tandem ring opening and oxidative C–H alkylation of donor–acceptor cyclopropanes with bisaryl hydrazones is accomplished to produce tetrahydropyridazines, in which copper(II) plays dual role as a Lewis acid as well as redox catalyst. The reaction is stereospecific, and optically active cyclopropanes can be reacted with high optical purities (89–98% enantiomeric excess)

  好氧铜（II）催化的串联环开环和供体-受体环丙烷与双芳基的氧化CH烷基化反应可制得四氢哒嗪，其中铜（II）既起路易斯酸的作用，又起氧化还原催化剂的作用。该反应具有立体特异性，旋光性环丙烷可以高光学纯度（过量89-98％对映异构体）进行反应。底物范围，官能团耐受性，铜（II）催化剂的双重作用以及使用空气作为氧化剂是重要的实用功能。带有3-溴芳基的产物可以高产率地与硼酸进行Pd催化的Suzuki偶联。
• An Electrochemical Way to Generate Amphiphiles from Hydrazones for the Synthesis of 1,2,4‐Triazole Scaffold Cyclic Compounds
  作者：Wangyu Li、Mingteng Xiong、Xiao Liang、Dungai Wang、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/open.202100268

  日期：2022.1

  Electrochemically forming amphiphiles, hydrazones were chosen as bifunctional reagents analogous to 1,3-dicarbonyl compounds. About 70 1,2,4-triazoles have been prepared in moderate to high yields, testifying to the validity and practicality of this strategy. This approach can also be conducted as a one-pot reaction without intermediate treatments for the construction of 1,2,4-triazoles by using phenylhydrazines

  通过电化学形成两亲物，腙被选为类似于 1,3-二羰基化合物的双功能试剂。大约70个1,2,4-三唑类化合物已以中等到高产率制备出来，证明了该策略的有效性和实用性。该方法也可以作为一锅反应进行，无需中间处理，以苯肼、苯甲醛和苄胺为起始原料构建1,2,4-三唑。